Amidinoyl isothiocyanates in the synthesis of condensed heterocycles: Preparation of quinazolino[3,4-c][1,3,5]-benzotriazepines and quinazolino[3,4-c][1,2,3,5]-benzotetraazepines

  • S. Stankovský
  • T. Dérer
  • K. Spirková
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

When heated, amidinoyl isothiocyanates (I) with 2-nitrophenyl isothiocyanate cyclize to 4-(2′-nitroanilino)quinazolines (II) and after reduction to 2′-amino derivatives (III). The latter serve as precursors to derivatives of the title compounds.

Keywords

Amidinoyl isothiocyanate 2-morpholino 2-piperidino 6-Bromo-quinazolino[3,4-c]-[1,3,5]-benzotriazepine Quinazolino[3,4-c][1,2,3,5]-benzotetraazepine 

Amidinoylisothiocyanate als Bausteine in der Synthese von kondensierten Heterozyklen. Darstellung von Chinazolino[3,4-c][1,3,5]-benzotriazepinen und Chinazolino[3,4-c][1,2,3,5]-benzotetraazepinen

Zusammenfassung

Beim Erhitzen cyclisieren Amidinoyl-isothiocyanate (I) mit 2-Nitrophenyliso-thiocyanaten zu 4-(2′-Nitroanilino)chinazolinen (II) und nach Reduktion zu 2′-Aminoderivaten (III). Die letztgenannten dienen als Ausgangssubstanzen für Derivate der Titelverbindungen.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. [1]
    Stankovský S., Martvoň A. (1980) Collect. Czech. Chem. Commun.45: 1079Google Scholar
  2. [2]
    Stankovský S., Bukovská V. (1983) Chemical Papers37: 831Google Scholar
  3. [3]
    Abraham W., Barnikow G. (1973) Tetrahedron29: 691, 699Google Scholar
  4. [4]
    Stankovský S., Martvoň A. (1980) Chemical Papers34: 253Google Scholar
  5. [5]
    Adams R., Gortatowski M. J. (1957) J. Am. Chem. Soc.79: 5526Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1993

Authors and Affiliations

  • S. Stankovský
    • 1
  • T. Dérer
    • 2
  • K. Spirková
    • 1
  1. 1.Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemical TechnologySlovak Technical UniversityBratislavaSlovakia
  2. 2.Research Institute of Chemical TechnologyBratislavaSlovakia

Personalised recommendations