Summary
A cerebroside fraction was obtained from the fruit bodies offomitopsis pinicola using column chromatography and then separated into six compounds by reversed-phase HPLC. The sugar component of all cerebrosides wasD-glucose. The major fatty acids were 2-hydroxyfatty acids (C14–C18), the long chain base was identified as 9-methyl-C18-4,8-sphingadienine which is widely distributed in fungi and reported to be essential for the fruit-inducing activity of fungi. Based on degradation studies, fast atom bombardment mass spectrometry, and different1H and13C NMR investigations, the structure of the main cerebroside (1) was determined to be (4E,8E,2S,3R,2′R)-N-2′-hydroxypalmityl-1-O-β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienine.
Zusammenfassung
Aus den Fruchtkörpern vonfomitopsis pinicola wurde ein Cerebrosidgemisch erhalten und durch Säulenchromatographie und HPLC in sechs Verbindungen aufgetrennt. Der Zuckerbaustein aller Cerebroside warD-Glucose. Die Fettsäurekomponenten waren 2-Hydroxyfettsäuren mit einer Kettenlänge zwische C14 und C18. Der Basenteil konnte als 9-Methyl-C18-4,8-sphingadienin identifiziert werden. Diese Verbindung ist in Pilzen weit verbreitet und für die Fruchtbildung verantwortlich. Aus Abbaustudien, FAB-MS und verschiedenen1H- und13C-NMR-Messungen wurde die Struktur des Hauptcerebrosids (1) als (4E,8E,2S,3R,2′R)-N-2′-hydroxypalmityl-1-O-β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienin ermittelt.
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References
Mizuno T, Hayashi K (1981) Shizuoka Daigaku Nogakubu Kenkyu Hokoko31: 65
Mizuno T, Usui T (1980) Shizuoka Daigaku Nogakubu Kenkyu Hokoko30: 41
Asawa K, Yoshimoto T (1980) Mokuzai Gakkaishi26: (12) 819
Kawai G, Ikeda Y (1983) Biochim Biophys Acta754: 243
Kawai G (1989) Biochim Biophys Acta1001: 185
Kawai G, Ikeda Y (1985) Agric Biol Chem49: (7) 2137
Kawai G, Ikeda Y (1982) Biochim Biophys Acta719: 612
Mori K, Funaki Y (1985) Tetrahedron Lett41: (12) 2369
Dill D, Eckau H, Budzikiewicz H (1985) Z Naturforsch40b: 1738
De Haan JW, van de Ven LJM (1973) Org Magn Resonance5: 147
Sitrin RD, Chan G (1987) J Antibiot41: (4) 469
Karlsson K-A, Leffler H, Samuelson BE (1979) Biochim Biophys Acta574: 79
Reznicek G, Susman O, Böhm K (1993) Sci Pharm61: 35
Chapman Jr GW, Horvat RJ (1989) J Agric Food Chem37: 947
Rothenburger J, Haslinger E (1994) Liebigs Ann Chem 1113
Kuwata T (1973) J Am Chem Soc95: 5112
Yasukara F, Yamaguchi S (1980) Tetrahedron Lett21: 2827
Kawashima K, Shibuya H (1990) Chem Pharm Bull38: (11) 2933
Weete R (1980) Fungal Lipid Biochem. Distrib. and Metabolism. Plenum Press, New York
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Striegler, S., Haslinger, E. Cerebrosides fromfomitopsis pinicola (Sw. Ex Fr.) Karst. . Monatsh Chem 127, 755–761 (1996). https://doi.org/10.1007/BF00817267
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