Abstract
Several halomethyl-arylcarbinols were prepared, and the influence of substituents on enantiomer selectivity in the acetalisation reaction with [2S-(2α,3aα,4α,7α,7aα)]-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol was examined.
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Ausbeuten nicht optimiert.
Die Absolutkonfiguration des Alkohols wurde auf Grund des (+)-Drehwertes [alle untersuchten Alkohole der A-Acetale weisen einen (+)-Drehwert auf], der bevorzugten Acetalisierung und der Konsistenz der beobachteten Verschie-bungen in Protonen- (7a-H im bevorzugt gebildeten Acetal bei tieferem Feld, 2-H bei höherem Feld) und13C-Kernresonanzspektren getroffen.
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Unserem sehr verehrten Lehrer, Herrn Prof. Dr.Otto Hromatka, mit den besten Wünschen zum 80. Geburtstag gewidmet.
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Knollmüller, M., Noe, C.R. & Oberhauser, B. Die Acetalgruppe, 1. Mitt. Acetale von Halogenmethyl-arylcarbinolen. Monatsh Chem 117, 407–419 (1986). https://doi.org/10.1007/BF00816535
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