Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly

, Volume 113, Issue 1, pp 37–41 | Cite as

Cathodic reduction of SO2 in the presence of organic dihalides

  • Dierk Knittel
Anorganische Und Physikalische Chemie

Abstract

The reaction of the electrolytically generated SO 2 anion radical with 1,θ-dihalides is used for the synthesis of sulfur containing heterocycles like oxathiolane-, oxathiane-, thiane- and thiepane-oxides. 1,2-Dihalides are reductively deblocked to give olefines.

Keywords

Sulfur dioxide reduction Sulfones Sulfinic esters, cyclic 

Kathodische Reduktion von SO2 in Gegenwart organischer Dihalogenide

Zusammenfassung

Die Reaktion des elektrolytisch erzeugten SO 2 -Anionradikals mit 1,θ-Dihalogeniden führt zu schwefelhaltigen Heterocyclen wie Oxathiolan-, Oxathian-, Thian- und Thiepanoxiden. 1,2-Dihalogenide geben durch reduktive Eliminierung Olefine.

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. 1 a).
    Knittel D., Kastening B., J. Appl. Electrochem.3, 291 (1973);CrossRefGoogle Scholar
  2. 1 b).
    Kastening B., Wille H. J., Knittel D., Mergel J., J. Appl. Electrochem.10, 489 (1980);CrossRefGoogle Scholar
  3. 1 c).
    Knittel D., Kastening B., Ber. Bunsenges. Phys. Chem.77, 833 (1973).Google Scholar
  4. 2.
    Kastening B., Gostiša-Mihelčič B., Divisek J., Faraday Discuss.56, 341 (1973);Kastening B., Gostiša-Mihelčič B., J. Electroanal. Chem.100, 801 (1979).CrossRefGoogle Scholar
  5. 3 a).
    Kastening B.,Wille H. J.,Knittel D., Spring Meeting, The Electrochemical Society, St. Louis, May 1980, Extended Abstr., p. 1087;Google Scholar
  6. 3 b).
    Wille H. J., Thesis, Univ. Hamburg, 1980.Google Scholar
  7. 4.
    Harpp D. N.,Gleason J. G., Tetrahedron Lett.1969, 1447;Dodson R. M.,Hammen P. D.,Davies R. A., J. Org. Chem.36, 2693 (1971).Google Scholar
  8. 5.
    Durst T., Finlay J. D., Smith D. H., J. Chem. Soc. Perkin Trans.1, 1979, 950;Jung F., Molin M., Van Den Elzen R., Durst T., J. Amer. Chem. Soc.96, 935 (1974).CrossRefGoogle Scholar
  9. 6.
    Jung F., Sharma N. K., Durst T., J. Amer. Chem. Soc.95, 3420 (1973);Neureiter N. P., J. Amer. Chem. Soc.88, 558 (1966).CrossRefGoogle Scholar
  10. 7.
    Simonet J., Michel M. A., Lund H., Acta Chem. Scand. B29, 489 (1975).CrossRefGoogle Scholar
  11. 8.
    Fry A. J., in: Fortschritte der chemischen Forschung34. Springer. 1972;Mann C. K.,Barnes K. K., Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems. Marcel Dekker. 1970.Google Scholar
  12. 9.
    Husstedt U.,Schäfer H. J., Synthesis1979, 964.Google Scholar
  13. 10.
    Oelschläger H., Oehr H. P., Lim G. T., Pharm. Acta Helv.48, 662 (1973).Google Scholar
  14. 11.
    Grishkevich-Trokhimovskii E., J. Russ. Phys. Chem. Soc.48, 935, 944 (1916): Beilstein17, I, 7, 8.Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1982

Authors and Affiliations

  • Dierk Knittel
    • 1
  1. 1.Institut für Physikalische ChemieUniversität HamburgHamburg 13Germany

Personalised recommendations