Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 127, Issue 3, pp 331–337 | Cite as

Preparation and fungitoxicity of 3-bromo-6-chloro- and 6-bromo-3-chloro-8-quinolinols

  • H. Gershon
  • D. D. Clarke
  • M. Gershon
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

3-Bromo-6-chloro- and 6-bromo-3-chloro-8-nitro, -8-amino-, and -8-hydroxyquinolines along with 3-bromo- and 3-chloroquinolin-6,8-diols were prepared and tested for antifungal activity against six fungi (Aspergillus niger, A. oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, Trichophyton mentagrophytes) inSabouraud dextrose broth. Compounds with chlorine in the 3 position were generally more fungitoxic than the corresponding analogues with bromine. 6-Bromo-3-chloro-8-quinolinol inhibited four fungi at levels below 1 µg/ml andA. niger andM. cirinelloides at 2 µg/ml each.

Keywords

3-Bromo-6-chloro-8-quinolinol 6-Bromo-3-chloro-8-quinolinol 3-Bromo-6,8-dihydroxy-quinoline 3-Chloro-6,8-dihydroxyquinoline Fungitoxicity 

Synthese und Fungitoxizität von 3-Brom-6-chlor- und 6-Brom-3-chlor-8-chinolinolen

Zusammenfassung

3-Brom-6-chlor- und 6-Brom-3-chlor-8-nitro-, -8-amino- und -8-hydroxychinoline sowie 3-Brom- und 3-Chlorchinolin-6,8-diole wurden hergestellt und gegen sechs Pilzstämme (Aspergillus niger, A. oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, Trichophyton mentagrophytes) inSabouraud-Dextrosenährmedium auf lhre fungizide Aktivität untersucht. Verbindungen mit Chlor in Position 3 sind durchwegs fungitoxischer als die entsprechenden Bromanalogen. 6-Brom-3-chlor-8-chinolinol hemmt das Wachstum von vier Pilzen bei Konzentrationen unter 1 µg/ml und das vonA. niger undM. cirinelloides bei einer Konzentration von jeweils 2 µg/ml.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1996

Authors and Affiliations

  • H. Gershon
    • 1
    • 2
  • D. D. Clarke
    • 1
  • M. Gershon
    • 2
  1. 1.Department of ChemistryFordham UniversityBronxUSA
  2. 2.New York Botanical GardenBronxUSA

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