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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 126, Issue 4, pp 431–437 | Cite as

Synthesis of 1,2,4-triazolium salts: Reaction of 1-azo-2-azonia-allene salts with nitriles

  • A. M. Amer
Organisch Chemie Und Biochemie

Summary

Alkyl ketone hydrazones1 are oxidized withtert-butylhypochlorite to give geminal chloro azo compounds2. These react with SbCl5 to give 1-aza-2-azonia-allene salts3 as reactive intermediates which are intercepted with nitriles to yield 3H-1,2,4-triazolium salts5. In most cases these salts rearrange spontaneously to form 1H-triazolium salts6. Hydrolysis of6e–g by NaOH provide bases7a–c, which react with picric acid to give 1H-pyrazolium picrates8.

Keywords

Hydrazones Heterocumulenes Nitriles Triazoles Rearrangements 

Synthese von 1,2,4-Triazoliumsalzen: Reaktion von 1-Azo-2-azonia-allensalzen mit Nitrilen

Zusammenfassung

Alkylketonhydrazone1 werden durchtert-Butylhypochlorit zu geminalen Chlorazoverbindungen2 oxidiert. Diese reagieren mit SbCl5 zu 1-Aza-2-azonia-allensalzen3, welche mit Nitrilen unter Bildung von 3H-1,2,4-Triazoliumsalzen5 abgefangen werden. In den meisten Fällen lagern diese spontan zu 1H-Triazoliumsalzen6 um. Hydrolyse von6e–g mit NaOH führt zu den Basen7a–c, welche mit Pikrinsäure 1H-Pyrazoliumpikrate8 bilden.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1995

Authors and Affiliations

  • A. M. Amer
    • 1
  1. 1.Chemistry Department, Faculty of ScienceZagazig UniversityZagazigEgypt

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