Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 125, Issue 8–9, pp 1011–1016 | Cite as

Synthesis and antimicrobial activity of some 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2-alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]-thiazolidin-3-ones

  • M. Koóš
Organische Chemie Und Biochemie


Sodium 2-aminothiophenoxide (1) reacts with ethyl 2-bromoalkanoates (2) under direct cyclization to form 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3). Reaction of the sodium salt of 2-mercaptobenzimidazole (4) with2 or 2-bromoalkanoic acids (5) affords only S-alkylated products (6 or7, respectively). The cyclization products — 2-alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-ones (8) — can be obtained only from the corresponding 2-(2-benzimidazolylthio)alkanoic acids (7) by the action of acetic anhydride. Both compounds3 and8 exhibit only moderate antimicrobial activity against some gram-positive bacteria.


4H-1,4-Benzothiazines Benzo[d]imidazolo[2,1-b]thiazolidines Antimicrobial activity 

Synthese und antimikrobielle Wirkung von einigen 2-Alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-onen und 2-Alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-onen


Bei der Reaktion von Natrium-2-aminothiophenolat mit 2-Bromoalkansäure-ethylestern (2) entstehen als Cyclisierungsprodukte 2-Alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one (3). Die Umsetzung von Natriumbenzimidazol-2-thiolat mit2 oder mit 2-Bromoalkansäuren (5) liefert nur S-Alkylierungsprodukte (6 oder7). Die Cyclisierungsprodukte — 2-Alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-one (8) — sind nur durch Umsetzung von entsprechenden 2-(2-Benzimidazolylthio)-alkansäuren (7) mit Acetanhydrid erhältlich. Die Verbindungen3 und8 weisen nur mäßige antimikrobielle Wirkung gegen einige gram-positive Bakterien aus.


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  1. [1]
    Iskander G. M., ElShiekh ElKhawad I., Zahran H. B., Schlemper E. O. (1989) J. Prakt. Chem.331: 82–88Google Scholar
  2. [2]
    Gupta R. R., Ojha K. G., Kalwania G. S., Kumar M. (1980) Heterocycles14: 1145Google Scholar
  3. [3]
    Bhatnagar D. D., Gupta K. K., Gupta V., Gupta R. R. (1988) Pharmazie43: 863Google Scholar
  4. [4]
    Gupta R. R., Jain S. K., Gupta V., Rathore R. K. (1989) Pharmazie44: 572Google Scholar
  5. [5]
    Gupta R. P., Handa R. N., Pujari H. K. (1979) Indian J. Chem.17B: 572–574Google Scholar
  6. [6]
    Jain K. K., Pujari H. K. (1981) Indian J. Chem.20B: 294–295Google Scholar
  7. [7]
    Duffin G. F., Kendall J. D. (1956) J. Chem. Soc.: 361–368Google Scholar
  8. [8]
    Koóš M., Steiner B., Repáš M. (1991) Chem. Papers45: 279–286Google Scholar
  9. [9]
    Koóš M., Žvaková A., Steiner B., Matulová M. (1992) Chem. Papers.46: 50–54Google Scholar
  10. [10]
    Clarke H. T., Taylor E. R. (1948) Org. Syn. Coll. Vol.1: 115–116Google Scholar
  11. [11]
    Natelson S., Gottfried S. (1955) Org. Syn. Coll. Vol.3: 381–384Google Scholar
  12. [12]
    Allen C. F., Kalm M. J. (1963) Org. Syn. Coll. Vol4: 398–400Google Scholar
  13. [13]
    Reinheckel H. (1960) Chem. Ber.93: 2222–2229Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1994

Authors and Affiliations

  • M. Koóš
    • 1
  1. 1.Institute of ChemistrySlovak Academy of SciencesBratislavaSlovak Republic

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