Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 126, Issue 1, pp 91–97 | Cite as

Syntheses with nitriles, XCV: Deamination of cytosine derivatives

  • M. Deshmukh
  • M. Mittelbach
  • H. Junek
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

Treatment of 2-formyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1a) and 2-ethoxycarbonyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1b), resp., with substituted ureas led to the 2-cyano-3-ureidoacrylates2, which can be cyclized under alkaline conditions to give 5-formyl-5-cyano-, and 5-alkoxycarbonyl-2-oxopyrimidine derivatives3,6, and7. Reaction of3 with isopentylnitrite gave a mixture of the deaminated and oxidized product4 and the oxo derivative5, which was acetalized during the separation step. Similar reaction with the alkoxycarbonyl derivatives7 led to the formation of 1-alkyl-5-alkoxycarbonyl-pyrimidine-2,6-diones8a–d.

Keywords

2,6-Dihydroxypyrimidines Pyrimidinones Pyrimidine-2,6-diones Cytosine 

Synthesen mit Nitrilen, 95. Mitt.: Deaminierung von Cytosinderivaten

Zusammenfassung

Die Reaktion von 2-Formyl-3-dimethylamino-propennitril (1a) und 2-Ethoxycarbonyl-3-dimethylamino-propennitril (1b) mit substituierten Harnstoffen führte zur Bildung der 2-Cyan-3-ureidoacrlate2, welche unter alkalischen Bedingungen zu den 5-Formyl-, 5-Cyan- oder 5-Alkoxycarbonyl-2-oxopyrimidinen3,6 bzw.7 cyclisiert werden konnten. Reaktion von3 mit Isopentylnitrit ergab eine Mischung aus deaminiertem und zugleich oxidiertem Produkt4 sowie dem Oxoderivat5, welches während der Säulentrennung auf Kieselgel zusätzlich acetalisiert worden war. Die ähnliche Reaktion mit den Alkoxycarbonyl-Derivativen7 führte zur Bildung der 1-Alkyl-5-alkoxycarbonyl-pyrimidin-2,6-dione8a–d.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1995

Authors and Affiliations

  • M. Deshmukh
    • 1
  • M. Mittelbach
    • 1
  • H. Junek
    • 1
  1. 1.Institute of Organic ChemistryKarl-Franzens-University GrazGrazAustria

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