Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 126, Issue 1, pp 1–12 | Cite as

Rhodium-katalysierte Addition von Diphenylacetylen an Azobenzol: ein neuer Weg zu Indolderivaten

  • P. Reißer
  • Y. Wakatsuki
  • H. Kisch
Anorganische Und Physikalische Chemie

Zusammenfassung

RhCl(PPh3)3 katalysiert die Bildung von N-Anilino-2,3-diphenylindol (1) und kleiner Mengen 2,3-Diphenylindol (2) aus Azobenzol und Diphenylacetylen. Schwache Säuren und Kieselgel beschleunigen die Reaktion und fürhren zu einer nahezu quantitativen Bildung von1. Andere Rhodium(I)-Komplexe sind weniger aktiv und Rh(III)-Verbindungen wirken inhibierend. Die Strukturen zweier Schlüsselintermediate des postulierten Katalysezyklus werden durchab initio MO-Rechnungen bestätigt..

Rhodium(I)-catalyzed addition of tolane to azobenzene: A new route to indole derivatives

Summary

RhCl(PPh3)3 catalyzes the formation of N-anilino-2,3-diphenylindole (1) and small amounts of 2,3-diphenylindole (2) from azobenzene and diphenylacetylene. Weak acids or silica gel accelerate the reaction and induce an almost quantitative conversion to1. Other rhodium(I) complexes are less active while rhodium(III) compounds inhibit the reaction. A preliminary reaction mechanism of the homogeneous catalysis is proposed and the structure of two key intermediates is substantiated byab initio MO calculations.

Keywords

Azobenzene Diphenylacetylene Indoles Rhodium(I)-catalysis Silica gel supported catalysis 

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Copyright information

© Springer-Verlag 1995

Authors and Affiliations

  • P. Reißer
    • 1
  • Y. Wakatsuki
    • 2
  • H. Kisch
    • 1
  1. 1.Institut für Anorganische Chemie der Universität Erlangen — NürnbergErlangenBRD
  2. 2.Institute of Chemical and Physical ResearchWako-shi, SaitamaJapan

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