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Ozonolysis of olefins, V: Emulsion ozonization of methyl linoleate and methyl linolenate in aqueous alkaline hydrogen peroxide

Ozonolyse von Olefinen, V: Ozonolyse von Linol-und Linolensäuremethylester in wäßriger alkalischer Emulsion von Wasserstoffperoxid

  • Organische Chemie Und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Summary

The ozonolysis of methyl linoleate and methyl linolenate in neutral and alkaline aqueous emulsions of hydrogen peroxide was investigated. Besides the expected products such as dimethyl malonate (3b), dimethyl azelate (3h) and methyl hexanoate (2a) further homologous methyl esters of dicarboxylic acids (3a–g), oxo carboxylic acids (4a, b, e–h) and hydroxy carboxylic acids (4c, d) could be detected by GC/MS analysis. Furthermore a method for separation of 8-hydroxyoctanoic acid (4d) by methylation and extraction of the reaction mixture containing the ozonolysis products is described.

Zusammenfassung

Die Ozonolyse von Linol- und Linolensäuremethylester wurde in neutraler bzw. alkalischer wäßriger Emulsion von Wasserstoffperoxid untersucht. Dabei wurden im Reaktionsgemisch mittels GC/MS neben Malonsäuredimethylester (3b), Azelainsäuredimethylester (3h) und Hexansäuremethylester (2a) weitere homologe Dicarbonsäuren (3a–g), Oxocarbonsäuren (4a, b, e–h) und Hydroxycarbonsäuren (4c, d) nachgewiesen. Weiters wurde eine Methode ausgearbeitet, mit der es gelang, 8-Hydroxyoctansäure (4d) — eine hinsichtlich ihrer biologischen Aktivität bedeutende Verbindung — durch Methylierung und Extraktion aus dem Reaktionsgemisch abzutrennen.

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References

  1. Ozonolysis of Olefins, IV: Mittelbach M., Poklukar N. (1990) Chem. Phys. Lipids55: 67

    Google Scholar 

  2. Privett O. S., Nickell E. C. (1984) In: H. K. Mangold (ed.), CRC Handbook of Chromatography, Vol. II: Lipids. CRC Press, Boca Raton, FL, pp. 104–171

    Google Scholar 

  3. Ackman R. G., Sebedio J.-L., Ratnayake W. N (1981) Meth. Enzymology72: 253

    Google Scholar 

  4. Mittelbach M., Poklukar N. (1990) Synthesis: 331

  5. Heath R. L. (1978) Chem. Phys. Lipids22: 25

    Google Scholar 

  6. Pasero J. (1963) Doctoral Thesis. Marseille

  7. Ackman R. G., Retson M., Gallay L., Vandenheuvel F. (1961) Can. J. Chem.39: 1956

    Google Scholar 

  8. Diaper D. G. M. (1955) Can. J. Chem.33: 1720

    Google Scholar 

  9. Kishimoto Y., Radin N. S. (1963) J. Lipid Res.4: 437

    Google Scholar 

  10. Fremery M. I., Fields E. K. (1963) J. Org. Chem.28: 2537

    Google Scholar 

  11. Naudet M., Pelloquin A. (1973) Rev. Fr. Corps Gras2: 89

    Google Scholar 

  12. Diaper D. G. M., Pasero J., Naudet M. (1968) Can. J. Chem.46: 2767

    Google Scholar 

  13. Schauenstein E. (1967) J. Lipid Res.8: 417

    Google Scholar 

  14. Miyashita K., Hara N., Fujimoto K., Kaneda T. (1985) Agric. Biol. Chem.49: 2633

    Google Scholar 

  15. Dias J. R., Djierassi C. (1972) Org. Mass. Spectrom.6: 385

    Google Scholar 

  16. Pfordt J., Spiteller G. (1979) Angew. Chem.91: 328

    Google Scholar 

  17. Horvat R. J., McFadden W. H. (1966) Nature16: 298

    Google Scholar 

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Authors and Affiliations

  1. Institute of Organic Chemistry, Karl-Franzens-Universität Graz, A-8010, Graz, Austria

    Norbert Poklukar & Martin Mittelbach

Authors
  1. Norbert Poklukar
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  2. Martin Mittelbach
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Poklukar, N., Mittelbach, M. Ozonolysis of olefins, V: Emulsion ozonization of methyl linoleate and methyl linolenate in aqueous alkaline hydrogen peroxide. Monatsh Chem 122, 719–724 (1991). https://doi.org/10.1007/BF00811471

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