Abstract
The synthesis of two new bicyclic phenylethylamine derivatives with potentially simpathomimetic effects is described. The synthesis of the isocamphane analogous apoephedrine (4) starts from the bicyclic methylketone5 and leads via its α-bromoderivative6 and the corresponding tosylamidoketone8 to4. The synthesis of the title compound2 has been accomplished by preparing the α-oximinoketone19 from the bicyclic ethylketone15 with subsequent reduction to the amino alcohol derivative20 and final selective monomethylation by theJohnstone procedure via the corresponding trifluoroacetamide.
This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.
Similar content being viewed by others
Literatur
25. Mitt.:Buchbauer G.,Vitek R., J. Soc. Cosmet. Chem., im Druck; 24. Mitt.:Vitek R.,Buchbauer G., Monatsh. Chem.116, 801 (1985).
Teil der Diplomarbeit vonPernold W., Universität Wien, 1979.
Teil der Diplomarbeit vonIttner M., Universität Wien, 1980.
Teil der Diplomarbeit vonAhmadi M. T., Universität Wien, 1982.
Teil der Diplomarbeit vonDobner R., Universität Wien, 1983.
Teil der Diplomarbeit vonReidinger R., Universität Wien, 1984.
Überblick: siehe Lit.8 und in der Einleitung von Lit.5.
Buchbauer G., Esterer S., Cermak Ch., Pharmazie38, 151 (1983).
Rafferty M. F., Wilson D. S., Monn J. A., Krass P., Borchardt R. T., Grunewald G. L., J. Med. Chem.25, 1198 (1982).
Davies D. P., Borchardt R. T., Grunewald G. L., J. Med. Chem.24, 12 (1981).
Buchbauer G., Monatsh. Chem.108, 21 (1977).
Buchbauer G., Hana G. W., Koch H., Arch. Pharm.311, 24 (1978).
Buchbauer G., Kern M., Arch. Pharm.313, 1043 (1980).
Buchbauer G., Pernold W., Rassl D., Blach B., Monatsh. Chem.112, 517 (1981).
Buchbauer G., Steigenberger U., Bauer E., Morbitzer A., Arch. Pharm.317, 176 (1984).
Ebel S., Synthetische Arzneimittel, S. 356ff. Weinheim-New York: Verlag Chemie. 1979;Roth H. J., Kleemann A., Pharmazeutische Chemie I — Arzneistoffsynthese, S. 28. Stuttgart-New York: G. Thieme. 1982.
Buchbauer G., Hana G. W., Koch H., Monatsh. Chem.107, 387 (1976).
Buchbauer G., Hell I., Schindler K., Monatsh. Chem.112, 841 (1981).
Bottini A., Olsen R. E., Org. Synth. Coll.5, 124 (1973).
Corrigan J. R., Langermann M. J., Moore L., J. Amer. Chem. Soc.67, 1894 (1945).
Weston A. W., Ruddy A. W., Suter C. M., J. Amer. Chem. Soc.65, 674 (1943).
Gold E. H., Babad E., J. Org. Chem.37, 208 (1972).
Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. 11/1, S. 947. Stuttgart: G. Thieme. 1952.
Snyder H. R., Heckert R. E., J. Amer. Chem. Soc.74, 2006 (1952).
Klamann D., Hofbauer G., Liebigs Ann. Chem.581, 182 (1952).
Neber P. W., von Friedolsheim A., Liebigs Ann. Chem.449, 109 (1926).
Baumgarten H. E., Petersen J. M., Org. Synth.41, 82 (1961).
Guzman A., Muchowsky J. M., Naal N. T., J. Org. Chem.46, 1224 (1981).
Hendrickson J. B., Bergeron R., Sternbach D. D., Tetrahedron31, 2517 (1975).
Dehmlow E. V., Angew. Chem.86, 187 (1974).
Aston J. G., Menard D. F., Mayberry M. G., J. Amer. Chem. Soc.54, 1530 (1932).
Satzinger G.,Herrmann W., Dtsch. Patent 2130710 (1977).
Johnstone R. A.,Robert A. W.,Payling D. W.,Thomas C., J. Chem. Soc.C1969, 2223.
Pailer M., Hübsch W. J., Monatsh. Chem.97, 1541 (1966).
Engl J., Chem. Ztg.106, 169 (1982).
House H. O., Berkowitz W. F., J. Org. Chem.28, 2271 (1963).
Teeter H. M., Bell E. W., Org. Synth. Coll.4, 125 (1963).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Herrn Prof. Dr.K. Kratzl mit den besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Buchbauer, G., Pernold, W., Ittner, M. et al. Zur Synthese von isocamphananalogem Ephedrin. Monatsh Chem 116, 1209–1220 (1985). https://doi.org/10.1007/BF00811254
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00811254