Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 126, Issue 8–9, pp 993–1000 | Cite as

On the synthesis of ω-appended hypericin derivatives

  • H. Falk
  • A. F. Vaisburg
  • A. M. Amer
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

A method for the preparation ofbis-ω-appended hypericin derivatives bearingn-octyl,n-hexadecyl, and 2-(2-(2-hydroxyethoxy)-ethoxy)-ethoxymethyl substituents was developed. The key step — the synthesis of appropriately ω-substituted emodin derivatives — was achieved by solvolyzing 3-bromomethyl-1,6,8-triacetyloxy-anthracene-9,10-dione (ω-bromo triacetylemodin) in an appropriate alcohol in the presence of silver perchlorate. The correspondingbis-ω-substituted hypericins were then prepared conventionally by dimerizing the ω-substituted emodin anthrones. The latter were prepared by reduction of the ω-appended emodins.

Keywords

ω-Appended hypericines ω-Substituted emodin derivatives Solvolysis Silver perchlorate 

Zur Synthese von ω-substituierten Hypericinderivaten

Zusammenfassung

Eine Methode zur Darstellung vonbis-ω-substituierten Hypericinderivaten wurde entwickelt. Der Schlüsselschritt — die Synthese der entsprechenden Emodinderivate — wurde durch die Solvolyse von 3-Bromomethyl-1,6,8-triacetyloxyanthracen-9,10-dion (ω-Bromtriacetylemodin) im entsprechenden Alkohol in Gegenwart von Silberperchlorat ermöglicht. Die entsprechendenbis-ω-substituierten Hypericinderivate wurden auf konventionelle Weise durch Dimerisierung der ω-substituierten Emodinanthrone dargestellt. Letztere erhielt man durch Reduktion der ω-substituierten Emodine.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1995

Authors and Affiliations

  • H. Falk
    • 1
  • A. F. Vaisburg
    • 1
  • A. M. Amer
    • 1
  1. 1.Institut für ChemieJohannes Kepler Universität LinzLinzAustria

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