Summary
Contrary to the usual pyramidalization of nitrogen electron pair centers, the spatially distorted molecular skeleton of 1,8-naphthyridin is planarized upon protonation.
Literatur
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Bock, H., Van, T.T.H. & Schödel, H. Kristallstruktur von 1,8-Naphthyridinium-(1)-tetraphenylborat — Einebnung eines verzerrten Molekülskeletts durch Protonierung. Monatsh Chem 127, 391–396 (1996). https://doi.org/10.1007/BF00810883
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