Addition products of hydrazine derivatives to azo-alkenes, part V: The reaction of α-(1-phenylhydrazino)alkanone phyenylhydrazones with acids and acid derivatives

Summary

The bifunctional title compounds2 react with acylating, carbamoylating and sulfonylating reagents mostly at the primary amino group of the hydrazine function. Both functional groups of2 are attacked by N,N′-carbonyldiimidazole converting it into 1H-1,2,4,5-tetrazepin-3-one derivatives8. The acid-induced 1,4-elimination of phenylhydrazine from2 gives rise to the formation of phenylosazones3. In the presence of thiocyanic acid the intermediately formed phenylazo-alkenes1 undergo [3+2]-cycloaddition furnishing 1-anilino-imidazoline-2-thiones13.

Zusammenfassung

Die bifunktionellen Titelverbindungen2 reagieren mit Acylierungs-, Carbamoylierungs-und Sulfinylierungs-Reagenzien meist an der primären Amino-Gruppe der Hydrazin-Funktion. N,N′-Carbonyldiimidazol greift beide funktionelle Gruppen von2 an und bedingt die Umwandlung in 1H-1,2,4,5-Tetrazepin-3-on-Derivate8. Die säureinduzierte 1,4-Eliminierung von Phenylhydrazin aus2 führt zur Bildung der Phenylosazone3. In Gegenwart von Thiocyansäure erfolgt [3+2]-Cycloaddition an die intermediär gebildeten Phenylazo-alkene1, sodaß 1-Anilino-imidazolin-2-thione13 entstehen.