Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 116, Issue 12, pp 1419–1432 | Cite as

Cyclic esters of aliphatic diacids with pyrocatechol and hydroquinone

  • Volker Böhmer
  • Friedhelm Schneider
  • Keiichi Fukuyama
  • Shigeo Fujii
Organische Chemie Und Biochemie

Abstract

Cyclic esters of adipic acid, suberic acid and sebacic acid were prepared by reaction of the acid dichlorides and pyrocatechol or hydroquinone in benzene under high dilution conditions. While only the cyclic dimers could be obtained from hydroquinone, pyrocatechol formed cyclic monomers as well as cyclic dimers (and also a cyclic dimer with succinic acid). The structure of all compounds was confirmed by1H-NMR- and mass spectra. The crystal structures of the pyrocatechol esters were determined by single crystal X-ray analysis.

Keywords

Cyclic monomers Cyclic dimers High dilution conditions Crystal structure Mass spectra 

Cyclische Ester aliphatischer Dicarbonsäuren mit Brenzcatechin und Hydrochinon

Zusammenfassung

Es wurden cyclische Ester von Adipinsäure, Korksäure und Sebacinsäure durch Reaktion der entsprechenden Säure-Dichloride mit Brenzcatechin oder Hydrochinon bei hoher Verdünnung hergestellt. Während mit Hydrochinon lediglich die cyclischen Dimeren erhalten werden konnten, wurden mit Brenzcatechin sowohl cyclische Monomere als auch cyclische Dimere erhalten (ebenfalls das cyclische Dimer mit Bernsteinsäure). Die Strukturen wurden mittels1H-NMR und Massenspektren gesichert. Die Kristallstrukturen der Brenzcatechin-Ester wurden mittels Röntgenstrukturanalyse bestimmt.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1985

Authors and Affiliations

  • Volker Böhmer
    • 1
  • Friedhelm Schneider
    • 1
  • Keiichi Fukuyama
    • 2
  • Shigeo Fujii
    • 2
  1. 1.Institut für Organische ChemieJohannes-Gutenberg-UniversitätMainzFederal Republic of Germany
  2. 2.Faculty of EngineeringTottori University Koyama-choTottoriJapan

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