Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 124, Issue 11–12, pp 1181–1193 | Cite as

Crystal structure and hormonal activity of 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethene

  • Ronald Gust
  • Helmut Schönenberger
  • Klaus-Jürgen Range
  • Ulrich Klement
  • Martin Schneider
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

A complete three-dimensional X-ray crystal structure analysis of 1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethene (BHPE) has been carried out. Reflexes were collected at room temperature. After isotropic refinement ofF-values by least-squares,R is 0.163.BHPE crystallizes with 8 molecules in a unit cell of monoclinic symmetry, space group C2/c and cell dimensionsa=20.851,b=15.505,c=10.536 Å, β=107.54°. The molecule ofBHPE is not flat, the aromatic rings are twisted out of the ethene plane with angles of −30.16° (ring B), −51.45° (ring C) and −33.49° (ring A). The bond angle between the 1,1-standing, 4-hydroxy-substituted phenyl rings amounts to 115.3° resulting in a distance between the hydroxy groups of 9.636 Å.BHPE proved to be a weak “impeded” estrogen with minor antiestrogenic potency, though its estrogen receptor affinity is very high (29%, estradiol 100%). A discussion of the influence of the spatial structure ofBHPE and related substances on its estrogenic/antiestrogenic and mammary tumor-inhibiting potency is given.

Keywords

1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethene X-ray analysis Estrogenic and antiestrogenic activity Estrogen receptor affinity 

Kristallstruktur und hormonelle Wirkung von 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethen

Zusammenfassung

Es wurde eine komplette dreidimensionale Röntgenstrukturanalyse von 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-phenylethen (BHPE) durchgeführt, wobei die Reflexe bei Raumtemperatur gesammelt wurden. Nach isotroper Verfeinerung derF-Werte ergab sich einR-Wert von 0.163.BHPE kristallisiert mit 8 Molekülen in einer Einheitszelle von monokliner Symmetrie mit Raumgruppe C2/c und den Zelldimensionena=20.851,b=15.505,c=10.536 Å, β=107.54°. DasBHPE-Molekül ist nicht flach. Die aromatischen Ringe sind aus der Ethen-Ebene mit Winkeln von −30.16° (Ring B), −51.45° (Ring C) und −33.49° (Ring A) herausgedreht. Der Bindungswinkel zwischen den 1,1-ständigen, 4-hydroxysubstituierten Phenylringen beträgt 115.3°, wobei dies einen Abstand von 9.636 Å für die Hydroxylgruppen ergibt. Es stellte sich heraus, daßBHPE ein „impeded“ Estrogen mit geringer antiestrogener Wirkung ist, obwohl seine Estrogen-Receptor-Affinität sehr hoch ist (29%, Estradiol 100%). Es wird der Einfluß der räumlichen Gegebenheiten inBHPE und verwandten Substanzen im Hinblick auf ihre estrogene/antiestrogene und Brustkrebs-hemmende Wirkung diskutiert.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1993

Authors and Affiliations

  • Ronald Gust
    • 1
  • Helmut Schönenberger
    • 1
  • Klaus-Jürgen Range
    • 2
  • Ulrich Klement
    • 2
  • Martin Schneider
    • 3
  1. 1.Institut für PharmazieUniversität RegensburgRegensburgFederal Republic of Germany
  2. 2.Institut für Anorganische ChemieUniversität RegensburgRegensburgFederal Republic of Germany
  3. 3.Research Laboratories of Schering AG, Experimental OncologyBerlinFederal Republic of Germany

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