Reaction of 1,2-diarylhydrazines with acetic anhydride catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine

  • Gertraud Chiste
  • Helmut Egg
  • Klemens Kraus
  • Elisabeth Pipitz
  • Elisabeth Spanyar
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

A new method for the synthesis of 1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones3 and 4-acetyl-1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones5 is presented. The reaction of 4,4′-disubstituted 1,2-diarylhydrazines1 with acetic anhydride in the presence of an equimolar amount of 4-(dimethylamino)pyridine leads to mixtures of the corresponding acetyl derivatives2 and3. Under the same conditions, 2,2′-disubstituted 1,2-diarylhydrazines yield mixtures of3 and5.

Keywords

Catalysis by 4-(Dimethylamino)pyridine 1,2-Diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones 4-Acetyl-1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-ones 

4-(Dimethylamino)pyridin-katalysierte Reaktion von 1,2-Diarylhydrazinen mit Essigsäureanhydrid

Zusammenfassung

Eine neue Methode zur Synthese von 1,2-Diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-onen3 und 4-Acetyl-1,2-diaryl-1,2-dihydro-5-methyl-3H-pyrazol-3-onen5 wird beschrieben. Die Reaktion von 4,4′-disubstituierten 1,2-Diaryl-hydrazinen1 mit Essigsäureanhydrid führt in Gegenwart eines Äquivalentes 4-(Dimethylamino)pyridin zu Gemischen der entsprechenden Acetylderivate2 und3. Unter den gleichen Bedingungen werden aus 2,2′-disubstituierten 1,2-Diarylhydrazinen Gemische aus3 und5 erhalten.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1991

Authors and Affiliations

  • Gertraud Chiste
    • 1
  • Helmut Egg
    • 1
  • Klemens Kraus
    • 1
  • Elisabeth Pipitz
    • 1
  • Elisabeth Spanyar
    • 1
  1. 1.Institut für Organische und Pharmazeutische ChemieUniversität InnsbruckInnsbruckAustria

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