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Synthesis of 12-methoxyabietic acid methylester, a feeding deterrent of the larch sawflyPristiphora erichsonii (Hartig)

  • Günter Michl
  • Christian Rettenbacher
  • Ernst Haslinger
Organische Chemie Und Biochemie

Abstract

The diastereomeric methylesters of 12-methoxyabietic acid, an antifeedant for the larch sawflyPristiphora erichsonii (Hartig) have been synthesised from abietic acid methylester (2). The unknown configuration at C-12 of the natural product has been determined by comparing the spectral and analytical data of the synthesised compounds with data given in the literature for the natural product as being (S).

Keywords

12-Methoxyabieticacidmethylester, ν4-{[1R-(1a,4aβ,4b a,10aa)]-1,2,3,4,4a,4b,5,9,10,10a-Decahydro-1,4a-dimethyl-7-(-1-methylethyl)-1-phenanthrencarboxylic acid methylester}-tricarbonyliron1H-,13C-, 2D-NMR 

Synthese von 12-Methoxyabietinsäuremethylester

Zusammenfassung

12-Methoxyabietinsäuremethylester spielt eine Rolle als Repellent beim Freßverhalten der Larven vonPristiphora erichsonii (Hartig). Es wird die erstmalige Synthese (ausgehend) von Abietinsäuremethylester (2, in zwei Stufen) beschrieben. Beide Diastereomere wurden erhalten. Aufgrund von Vergleichen der spektroskopischen und analytischen Daten der Produkte mit den Literaturdaten des Naturproduktes konnte die Konfiguration an C-12 für den Naturstoff mit (S) festgelegt werden.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1988

Authors and Affiliations

  • Günter Michl
    • 1
  • Christian Rettenbacher
    • 2
  • Ernst Haslinger
    • 1
  1. 1.Laboratorium für Organische Chemie I/NWIIUniversität BayreuthBayreuthFederal Republic of Germany
  2. 2.Institut für Organische ChemieUniversität WienWienAustria

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