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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 119, Issue 2, pp 223–232 | Cite as

Cathodic synthesis of 2-amino-2-propene-1-ones electrolytical studies on vinylazides, VII

  • Dierk Knittel
  • V. Suryanarayana Rao
Organische Chemie Und Biochemie

Abstract

The cathodic preparation of enamino ketones from enazidoketones has been generalised to include heteroaromatic and aliphatic derivatives. Mechanistically the role of different sites of protonation, either on N1 of the N3-group or on carbonyl depending on electrolysis potential and acid strength, apparent by product distribution, is clarified. Aldehydic groups are preferentially reduced compared to the vinylazide part. Purely aliphatic azidoketones yield conjugated dienes under reductive acetylation, which might be useful for cycloaddition reactions.

Abstract

Die kathodische Synthese von Enaminoketonen aus ungesättigten Azidoketonen wurde auf heteroaromatisch substituierte und auf rein aliphatische Derivate übertragen. Zum Reduktionsmechanismus wurde der Einfluß verschiedener Stellen der Protonierung (am N1 der N3-Gruppe bzw. an der Carbonylgruppe), abhängig von Potential und Säurestärke, untersucht. Aldehydische Gruppen als weitere funktionelle Gruppen im Enazid werden leichter als die Vinylazide reduziert. Die rein aliphatischen Enazidoketone ergeben bei reduktiver Acylierung konjugierte Diene.

Keywords

Enazidoketones Enaminoketones 2-Acetoxy-3-amino-dienes-(2,4) Cathodic reduction mechanism 

Elektrolytische Untersuchungen an Vinylaziden, 7. Mitt.: Kathodische Synthese von 2-Amino-2-propen-1-onen

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Copyright information

© Springer-Verlag 1988

Authors and Affiliations

  • Dierk Knittel
    • 1
  • V. Suryanarayana Rao
    • 1
  1. 1.Institut für Physikalische ChemieUniversität HamburgHamburgGermany

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