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Pheromone, 2. Mitt. Ein Verfahren zur Herstellung von Ketonen und Spiroketalen durch Entschwefelung von Thienylethern

A method for the synthesis of ketones and spiroketals via desulfurization of thienylethers

  • Organische Chemie Und Biochemie
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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Summary

Starting from substituted methoxythiophenes1 ketones and spiroketals can be synthesized in one step by desulfurization with partial hydrogenation. The bark beetle pheromone chalcogran2 a and the wasp anti aggression pheromone2 b were prepared by this method.

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  1. Pheromone I: Noe C. R., Knollmüller M., Kürner H., Steinbauer G., Koberg H., Gärtner P. (1991) Monatsh. Chem.122: 101

    Google Scholar 

  2. Belen'kii L.I., Gol'dfarb Y. L. (1986) Reduction and Desulfurization of Thiophene Compounds. In: Weissberger A. (ed.) The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 44/I. Wiley-Interscience, New York, S. 457–569

    Google Scholar 

  3. In einigen Arbeiten wird die nicht entschwefelnde, partielle Hydrierung von Thiophenderivaten zu Enthiolen beschrieben, welche zu Ketonen hydrolysiert werden können. Diese Art der Ringöffnung ist allerdings zur Herstellung von 5-Ring-Spiroketalen grundsätzlich nicht geeignet. Siehe: (a) Birch S. F., McAllan D. T. (1951) J. Chem. Soc.: 3411;

  4. Gol'dfarb Y. L., Zakharov E. P. (1970) Zh. Org. Khim.6: 1757;

    Google Scholar 

  5. Gol'dfarb Y. L., Zakharov E. P. (1971) Khim. Geterotsikl. Soed.: 1633;

  6. Gol'dfarb Y. L., Zakharov E. P. (1973) Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.: 2160;

  7. Gol'dfarb Y. L., Zakharov E. P. (1975) Khim. Geterotsikl. Soed.: 1499

  8. Henrio G., Morel J., Pastour P. (1976) Bull. Soc. Chim.: 265

  9. Mozingo R. (1955) Org. Synth.3: 181;

    Google Scholar 

  10. Augustine R. (1965) Catalytic Hydrogenation Techniques. M. Dekker, New York, S. 147

    Google Scholar 

  11. Pretsch E., Clerc T., Seibl J., Simon W. (1981) Tabellen zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen mit spektroskopischen Methoden, 2. Aufl. Springer, Berlin Heidelberg New York, S. C90;

    Google Scholar 

  12. Kalinowski H. O., Berger St., Braun S. (1984)13C-NMR-Spektroskopie. Thieme, Stuttgart New York, S. 263

    Google Scholar 

  13. Noe C. R. (1982) Chem. Ber.115: 1591

    Google Scholar 

  14. Gronowitz S. (1958) Ark. Kemi12: 239

    Google Scholar 

  15. Marvel C. S., Calvery H. O. (1932) Org. Synth.1: 533;

    Google Scholar 

  16. Allen C. F. H., Spangler F. W. (1955) Org. Synth.3: 203;

    Google Scholar 

  17. Noller C. R. (1955) Org. Synth.3: 835

    Google Scholar 

  18. C. F. Boehringer & Söhne G.m.b.H. (1965) Neth. Appl. 6,407,758

  19. Ireland R. E., Häbich D. (1981) Chem. Ber.114: 1418;

    Google Scholar 

  20. Hungerbühler E., Naef R., Wasmuth D., Seebach D., Loosli H. R., Wehrli A. (1980) Helv. Chim. Acta63: 1960;

    Google Scholar 

  21. Mori K., Sasaki M., Tamada S., Suguro T., Masuda S. (1979) Tetrahedron35: 1601

    Google Scholar 

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Noe, C.R., Knollmüller, M., Dungler, K. et al. Pheromone, 2. Mitt. Ein Verfahren zur Herstellung von Ketonen und Spiroketalen durch Entschwefelung von Thienylethern. Monatsh Chem 122, 185–194 (1991). https://doi.org/10.1007/BF00809364

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