Summary
Starting from substituted methoxythiophenes1 ketones and spiroketals can be synthesized in one step by desulfurization with partial hydrogenation. The bark beetle pheromone chalcogran2 a and the wasp anti aggression pheromone2 b were prepared by this method.
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In einigen Arbeiten wird die nicht entschwefelnde, partielle Hydrierung von Thiophenderivaten zu Enthiolen beschrieben, welche zu Ketonen hydrolysiert werden können. Diese Art der Ringöffnung ist allerdings zur Herstellung von 5-Ring-Spiroketalen grundsätzlich nicht geeignet. Siehe: (a) Birch S. F., McAllan D. T. (1951) J. Chem. Soc.: 3411;
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Prof. Dr. F. Sauter zum 60. Geburtstag gewidmet
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Noe, C.R., Knollmüller, M., Dungler, K. et al. Pheromone, 2. Mitt. Ein Verfahren zur Herstellung von Ketonen und Spiroketalen durch Entschwefelung von Thienylethern. Monatsh Chem 122, 185–194 (1991). https://doi.org/10.1007/BF00809364
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00809364