Summary
The1H,13C and19F NMR spectra of some 2-trifluoroacetylcycloalkanones comprising five-, six-, seven-, and eight-membered ring systems have been studied. These systems have been shown by19F NMR spectroscopy to be over 90% enolized. The effects of ring size on the1H,13C and19F chemical shifts and13C-19F coupling constants are discussed. The direction of enolization in these systems was investigated by1H,13C and19F NMR spectroscopy and evidences were presented in favour of a dominant exocyclic enol form in the five- and an endocyclic enol form in the six-, seven- and eight-membered ring systems.
Zusammenfassung
Die1H-,13C- und19F-NMR-Spektren einiger 2-Trifluoracetylcycloalkanone mit fünf-, sechs-, sieben- und achtgliedrigen Ringsystemen wurden untersucht. Mittels19F-NMR konnte über 90% Enolisierung nachgewiesen werden. Der Effekt der Ringgröße auf die chemischen Verschiebungen in den1H-,13C- und19F-NMR-Spektren und auf die13C-19F-Kopplungskonstanten werden diskutiert. Die Enolisierungsrichtung dieser Systeme wurde unter Einsatz der NMR-Spektren untersucht: dabei ergab sich eine dominierende exocyclische Enolform für die Fünfringe und eine endocyclische Enolform für die sechs-, sieben- und achtgliedrigen Ringe.
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Ebraheem, K.A.K. 1H,13C and19FNMR studies on the structure of the intramolecularly hydrogen bondedcis-enols of 2-trifluoroacetylcycloalkanones. Monatsh Chem 122, 157–163 (1991). https://doi.org/10.1007/BF00809360
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