Advertisement

Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 115, Issue 10, pp 1171–1183 | Cite as

Allylumlagerung beiS N -Reaktionen von 4-(α-Chloralkyl)pyridazinen

22. Mitt. über Pyridazine
  • Gottfried Heinisch
  • Richard Waglechner
Organische Chemie Und Biochemie

Allylic rearrangement inS N -reactions of 4-(α-chloroalkyl)pyridazines

Abstract

The preparation of 4-(α-chloroalkyl)pyridazines (4, 7b, 7c, 10) is reported. Compounds4, 7a, 7b, and7c were found to be attacked by methoxide ions mainly at the heteroaromatic ring, thus forming 5-methoxy-4-alkylpyridazines.10 on reaction with sodium methanolate yields exclusively 4-benzyl-5-methoxymethyl-pyridazine (12). In addition, starting from4, the amines5a, 5b, 6a, and6b were prepared.

Keywords

Allylic Rearrangement 4-(α-Chloroalkyl)pyridazines Alkylethers of 4-(α-hydroxyalkyl)pyridazines C-5 substituted 4-Alkylpyridazines 

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

  1. 1.
    21. Mitt.:Haider N.,Heinisch G.,Kurzmann-Rauscher I.,Wolf M., Liebigs Ann. Chem., eingereicht.Google Scholar
  2. 2.
    Auszugsweise vorgetragen bei der 4. Wiss. Tagung der Österr. Pharmazeutischen Gesellschaft, Wien, Nov. 1983.Google Scholar
  3. 3.
    Teil der geplanten Dissertation vonR. Waglechner.Google Scholar
  4. 4.
    Kleemann A., Engel J., Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen, 2. Aufl., Bd. V. Stuttgart: Thieme. 1982.Google Scholar
  5. 5.
    Harms A., Hespe W., Nauta W., Rekker R., Timmerman H., de Vries J., Drug Design, Bd. VI, S. 1. New York: Academic Press. 1975.Google Scholar
  6. 6.
    Tilford C., Shelton R., Van Campen M., J. Amer. Chem. Soc.70, 4001 (1948).Google Scholar
  7. 7.
    Herstel H., Dissertation, Freie Universität, Amsterdam, 1969; und dort zitierte Literatur.Google Scholar
  8. 8.
    Garland I.,Hatton L.,Leeds W.,Parnell E., May and Baker Ltd., Ger. Offen. 2 557 956 (1976); Chem. Abstr.85, 177 470 (1976).Google Scholar
  9. 9.
    Heinisch G., Jentzsch A., Pailer M., Monatsh. Chem.105, 648 (1974).Google Scholar
  10. 10.
    Heinisch G., Monatsh. Chem.104, 1354 (1973).Google Scholar
  11. 11.
    In Vorbereitung.Google Scholar
  12. 12.
    Yamashita M., Synthesis1977, 803.Google Scholar
  13. 13.
    Merz A., Angew. Chem.85, 868 (1973).Google Scholar
  14. 14.
    Harms A., N. V. Koninklijke Pharmaceutische Fabrieken v/h Brocades-Stheeman & Pharmacia, Belg. Pat. 628 167 (1963); Chem. Abstr.60, 11 942 (1964).Google Scholar
  15. 15.
    Herstel H., van Hell G., Mulder D., Nauta W., Arzneim.-Forsch.18, 827 (1968).Google Scholar
  16. 16.
    Baltzly R.,Castillo J., Burroughs Wellcome & Co., U.S.-Pat. 2,630,435 (1953); Chem. Abstr.48, 2786 (1954).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1984

Authors and Affiliations

  • Gottfried Heinisch
    • 1
  • Richard Waglechner
    • 1
  1. 1.Institut für Pharmazeutische ChemieUniversität WienWienÖsterreich

Personalised recommendations