Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 120, Issue 12, pp 1113–1118 | Cite as

Cycloaddition reactions of 1-tert-butyl-4-vinylpyrazole

  • José Sepúlveda-Arques
  • Mercedes Medio-Simón
  • Lourdes Piqueres-Vidal
Organische Chemie Und Biochemie


1-tert-Butyl-4-vinylpyrazole1 a reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), methyl propiolate (MP) and N-phenylmaleimide (NPMI) affording the indazole derivatives2,3, and5 as a result of a Diels-Alder ([4 + 2]) cycloaddition. With diethylazodicarboxylate (DEAZD), tetracyanoethylene (TCNE) and 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD) the reaction takes place exclusively through the olefinic substituent and the adducts6,7, and9 were isolated. The alkenylpyrazoles1 b–d reacted withDMAD and N-phenylmaleimide to give polymers.


Cycloadditions Diels-Alder Vinylpyrazoles 

Cycloadditionen von 1-tert-Butyl-4-vinylpyrazol


1-tert-Butyl-4-vinylpyrazol1 a reagiert mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester (DMAD), Propiolsäuremethylester (MP) und N-Phenylmaleimid (NPMI) zu den entsprechenden Indazolderivaten2,3 bzw.5, als Ergebnis einer Diels-Alder-([4+2])-Cycloaddition. Bei der Reaktion mit Azodicarbonsäure-diethylester (DEAZD), Tetracyanethylen (TCNE) und 4-Phenyl-1,2,4-triazol-3,5-dion (PTAD) wird exklusiv die Olefingruppe von1 a angegriffen, wobei die Addukte6,7 bzw.8 isoliert werden. Die Alkenylpyrazole1 b–d reagieren mitDMAD und N-Phenylmaleimid unter Bildung von Polymeren.


Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.


  1. [1]
    Jones R. A., Sepúlveda J., Medio M., Abarca B., Dawes H. M., Hursthouse M. B. (1985) J. Chem. Res. (M): 1128Google Scholar
  2. [2]
    Medio M., Sepúlveda J. (1986) Tetrahedron42: 6683Google Scholar
  3. [3]
    Abarca B., Ballesteros R., Enriquez E., Jones G. (1985) Tetrahedron41: 2435Google Scholar
  4. [4]
    Davidson W. J., Elix J. A. (1968) Tetrahedron Lett.: 4589Google Scholar
  5. [5]
    Elguero J. (1984) In: Potts K. T. (ed.) Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 5. Pergamon Press, OxfordGoogle Scholar
  6. [6]
    Sepúlveda J., Medio M. (1985) Tetrahedron Lett.26: 6357Google Scholar
  7. [7]
    Jones R. A., Abarca B., Sepúlveda J., Quilez J., King T. J. (1984) J. Chem. Soc. Perkin Trans. I: 1423Google Scholar
  8. [8]
    Medio M., Sepúlveda J. (1987) J. Chem. Res. (S): 384Google Scholar
  9. [9]
    Finar I. L., Lord G. H. (1957) J. Chem. Soc.: 3314Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1989

Authors and Affiliations

  • José Sepúlveda-Arques
    • 1
  • Mercedes Medio-Simón
    • 1
  • Lourdes Piqueres-Vidal
    • 1
  1. 1.Dep. Química Orgánica, Facultad de Farmaciauniversitat de ValenciaValenciaSpain

Personalised recommendations