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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 120, Issue 12, pp 1113–1118 | Cite as

Cycloaddition reactions of 1-tert-butyl-4-vinylpyrazole

  • José Sepúlveda-Arques
  • Mercedes Medio-Simón
  • Lourdes Piqueres-Vidal
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

1-tert-Butyl-4-vinylpyrazole1 a reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), methyl propiolate (MP) and N-phenylmaleimide (NPMI) affording the indazole derivatives2,3, and5 as a result of a Diels-Alder ([4 + 2]) cycloaddition. With diethylazodicarboxylate (DEAZD), tetracyanoethylene (TCNE) and 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD) the reaction takes place exclusively through the olefinic substituent and the adducts6,7, and9 were isolated. The alkenylpyrazoles1 b–d reacted withDMAD and N-phenylmaleimide to give polymers.

Keywords

Cycloadditions Diels-Alder Vinylpyrazoles 

Cycloadditionen von 1-tert-Butyl-4-vinylpyrazol

Zusammenfassung

1-tert-Butyl-4-vinylpyrazol1 a reagiert mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester (DMAD), Propiolsäuremethylester (MP) und N-Phenylmaleimid (NPMI) zu den entsprechenden Indazolderivaten2,3 bzw.5, als Ergebnis einer Diels-Alder-([4+2])-Cycloaddition. Bei der Reaktion mit Azodicarbonsäure-diethylester (DEAZD), Tetracyanethylen (TCNE) und 4-Phenyl-1,2,4-triazol-3,5-dion (PTAD) wird exklusiv die Olefingruppe von1 a angegriffen, wobei die Addukte6,7 bzw.8 isoliert werden. Die Alkenylpyrazole1 b–d reagieren mitDMAD und N-Phenylmaleimid unter Bildung von Polymeren.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1989

Authors and Affiliations

  • José Sepúlveda-Arques
    • 1
  • Mercedes Medio-Simón
    • 1
  • Lourdes Piqueres-Vidal
    • 1
  1. 1.Dep. Química Orgánica, Facultad de Farmaciauniversitat de ValenciaValenciaSpain

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