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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 120, Issue 3, pp 237–241 | Cite as

Reversible interconversion of thiazolidine-tetrahydrothiazine in the thiadiazabicyclooctanone system

  • Mirjana Tomić
  • Jure J. Herak
  • Miće Kovačević
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

The interconversion of thiazolidine-tetrahydrothiazine in some derivatives of thiadiazabicyclooctanone in aqueous HCl has been studied. In the case of 6- and 7-substituted hydroxy or methoxy thiadiazabicyclooctanone a reversible rearrangement was found. The sulfoxide of thiadiazabicyclooctanone under the same reaction conditions undergoes epimerisation, while reaction with PCl5 — via a corresponding sulfenyl chloride — affords a mixture of 6-and 7-substituted hydroxy or methoxy derivatives of thiadiazabicyclooctanone.

Keywords

Thiadiazabicyclooctanone derivatives Reversible interconversion thiazolidine-tetrahydrothiazine Sulfoxide epimerization 

Die reversible Umwandlung von Thiazolidin-Tetrahydrothiazin im Thiadiazabicyclooctanon-System

Zusammenfassung

Es wurde die Interkonversion von einigen Thiazolidin-Tetrahydrothiazin-Derivaten von Thiadiazabicyclooctanon in wäßriger HCl studiert. Im Fall von 6- und 7-substituierten Hydroxy- oder Methoxy-Thiadiazabcyclooctanonen wurde eine reversible Ringumlagerung gefunden. Die Sulfoxide von Thiadiazabicyclooctanon werden unter analogen Reaktionsbedingungen epimerisiert, während bei der Reaktion mit PCl5 über entsprechende Sulfenylchloride eine Mischung von 6- und 7-substituierten Hydroxy- oder Methoxy-Derivaten von Thiadiazabicyclooctanon entsteht.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1989

Authors and Affiliations

  • Mirjana Tomić
    • 1
  • Jure J. Herak
    • 1
  • Miće Kovačević
    • 1
  1. 1.Research Institute PLIVAZagreb, CroatiaYugoslavia

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