Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 121, Issue 4, pp 275–280 | Cite as

Epimerization and kinetic protonation as factors determining the stereochemistry of the Michael reaction

  • Tzveta S. Gospodova
  • Yuri N. Stefanovsky
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

Model compounds in which the only possibility for isomerization is epimerization were synthesized. They undergo isomerization under the conditions widely used in the Michael addition. Conclusions are drawn as to the possibilities for epimerization or kinetic protonation in the actual Michael adducts.

Keywords

Michael reaction Stereochemistry Epimerization Kinetic protonation 

Epimerisierung und kinetische Protonierung als Faktoren der Stereochemie der Michael-Reaktion

Zusammenfassung

Modellverbindungen, bei denen nur eine C-2 Epimerisierung möglich ist, wurden synthetisiert und einer Isomerisierung bei verschiedenen Reaktionsbedingungen unterworfen. Die Epimerisierung und kinetische Protonierung der Michaeladdukte wird diskutiert.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1990

Authors and Affiliations

  • Tzveta S. Gospodova
    • 1
  • Yuri N. Stefanovsky
    • 1
  1. 1.Institute of Organic Chemistry with Center of PhytochemistryBulgarian Academy of SciencesSofiaBulgaria

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