Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 120, Issue 11, pp 981–990 | Cite as

Oxazepines and thiazepines, XX: CD-spectra of optically active 2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones and related 3-phenylthio-3-phenyl-propionic acid derivatives, and X-ray diffraction of one phenylethylamide

  • Maria Ciechanowicz-Rutkowska
  • Jacek Grochowski
  • Albert Lévai
  • Gisbert Puzicha
  • Pawel Serda
  • Günther Snatzke
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

The absolute configuration of (−)-(1′R,3S)-4 has been determined by X-ray diffraction. The UV- and CD-spectra of the title compound8 and the intermediates for its synthesis are discussed. The stronger Cotton effects can be explained by application of the exciton theory to the observed CD-couplets. The CD of the lower homologue9 of known absolute configuration is in full agreement with that of homochirally analogue8.

Keywords

Chiroptical properties Exciton couplets X-Ray diffraction 

Oxazepine und Thiazepine, 20. Mitt.: CD-Spektren optisch aktiver 2-Phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one und verwandter 3-Phenylthio-3-phenyl-propionsäure-Derivate und Röntgenstrukturanalyse eines Phenylethylamids

Zusammenfassung

Die absolute Konfiguration von (−)-(1′R,3S)-4 wurde durch Röntgenbeugung bestimmt. UV- und CD-Spektren der Titelverbindung8 und der Zwischenprodukte für ihre Synthese werden diskutiert. Die stärkeren Cottoneffekte können durch Anwendung der Excitontheorie auf die erhaltenen CD-Couplets erklärt werden. Der CD des niederen Homologen9 bekannter absoluter Konfiguration steht in voller Übereinstimmung mit dem des homochiral analogen8.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1989

Authors and Affiliations

  • Maria Ciechanowicz-Rutkowska
    • 1
  • Jacek Grochowski
    • 1
  • Albert Lévai
    • 2
  • Gisbert Puzicha
    • 3
  • Pawel Serda
    • 1
  • Günther Snatzke
    • 3
  1. 1.Regional Laboratory for Physico-Chemical Analyses and Structure InvestigationsJagellonian UniversityKrakówPoland
  2. 2.Institute of Organic ChemistryUniversity of DebrecenDebrecenHungary
  3. 3.Lehrstuhl für StrukturchemieRuhruniversitätBochumFederal Republic of Germany

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