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Synthesen von Hydroxy- sowie Methoxy-dicyano-pseudo-phenafulvenen mit zentraler 1.6-Methano-[10]-annulen-gruppe

Syntheses of hydroxy- and methoxy-dicyanopseudophenafulvenes with central 1.6-methano-[10]-annulene fragment

  • Organische Chemie Und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Synthesis of pseudophenalenone3 are described starting from 2-acetyl-1.6-methano-[10]-annulene (1) via2 and from the dihydro-pseudophenalenone4 besides the chloro-derivative5. Reaction of acetylhexachloroantimonate6 with3 at low temperatures yields the acetyloxy-pseudophenalenium-hexachloro-antimonate7 which reacts with sodium-malodinitrile and triethylamine to give a mixture of isomers14/15, with dimethylsulfate and sodiumhydroxide to the mixture of isomers16/17.

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Literatur

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Authors and Affiliations

  1. Pharmazeutisch-Chemisches Institut, Universität Karlsruhe (TH), D-7500, Karlsurhe, Bundesrepublik Deutschland

    Richard Neidlein

  2. Pharmazeutisch-Chemisches Institut, Universität Heidelberg, D-6900, Heidelberg, Bundesrepublik Deutschland

    Hartmut Zeiner

Authors
  1. Richard Neidlein
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  2. Hartmut Zeiner
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Herrn Prof. Dr. Drs. h. c. mult.Georg Wittig in Verehrung und dank barer Freundschaft mit herzlichen Wünschen zum 85. Geburtstag am 16. Juni 1982 gewidmet.

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Neidlein, R., Zeiner, H. Synthesen von Hydroxy- sowie Methoxy-dicyano-pseudo-phenafulvenen mit zentraler 1.6-Methano-[10]-annulen-gruppe. Monatsh Chem 113, 1151–1167 (1982). https://doi.org/10.1007/BF00808630

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