Natural product chemistry. Part 121. Synthesis of dicoumarinyl ethers with the structures proposed for fatagarine and oreojasmine

Abstract

Synthesis of the 7,8′-dicoumarinyl ethers: 7-methoxy-7′,8-oxydicoumarin and 6,7-dimethoxy-7′,8-oxydicoumarin, established that the structures of fatagarine and oreojasmine for which these two structures have been proposed, have to be revised. Synthesis of 7-methoxy-5,7′-oxydicoumarin and 8-methoxy-7,7′-oxydicoumarin exclude the possibility of these dicoumarinyl ether structures for fatagarine.

Zusammenfassung

Durch die Synthese der 7,8-Dicumarinylether: 7-Methoxy-7′,8-oxydicumarin und 6,7-Dimethoxy-7′,8-oxydicumarin, ließ sich nachweisen, daß die für das Fatagarin und Oreojasmin vorgeschlagenen Strukturen revidiert werden müssen. Die Darstellung des 8-Methoxy-7,7′-oxydicoumarin und 7-Methoxy-5,7′-oxydicumarin schließen die Möglichkeit dieser Strukturen für das Fatagarin aus.