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A second synthesis ofD-apio-β-D-furanosyl maleimide as a structural analogue of showdomycin

  • M. Drescher
  • F. Hammerschmidt
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

Apioshowdomycin (3-(D-apio-β-D-furanosyl)-1H-pyrrole-2,5-dione,2) has been prepared as an analogue of the C-nucleoside showdomycin (1) in seven steps, starting from 2,3-O-isopropylidene-D-apio-D-furanose (8). The key step is the addition of a radical generated from apiosyl bromide5b to (E)-methyl 3-cyanoacrylate (4).

Keywords

Showdomycin Apioshowdomycin C-Nucleoside Tris(trimethylsilyl)silane 2,3-O-Isopropylidene-D-apio-D-furanose 

Eine zweite Synthese vonD-Apio-β-D-furanosylmaleimid als Strukturanaloges von Showdomycin

Zusammenfassung

Apioshowdomycin (3-(D-apio-β-D-furanosyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,2) wurde als Analoges des C-Nucleosids Showdomycin (1), ausgehend von 2,3-O-Isopropyliden-D-apio-D-furanose (8), in sieben Stufen hergestellt. Der Schlüsselschritt ist die Addition eines aus dem Apiosylbromid5b generierten Radikals an (E)-Methyl-3-cyanoacrylat (4).

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Copyright information

© Springer-Verlag 1997

Authors and Affiliations

  • M. Drescher
    • 1
  • F. Hammerschmidt
    • 1
  1. 1.Institut für Organische ChemieUniversität WienWienÖsterreich

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