Electron impact induced fragmentation of aromatic N-alkoxy-imines I. Ring closure in (M-CH2O)+• ions by intramolecular aromatic substitution

  • H. Pongratz
  • K. K. Mayer
  • W. Wiegrebe
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

N-Butoxy- and N-propoxy-imines derived fromo-,m-, andp-substituted benzaldehydes (X = F, Cl, Br, I) decompose upon electron impact to the respective aldoximes by loss of C n H2n and competitivelyvia 1,5-distonic radical cations by loss of CH2O to 1,3-distonic ions which eliminate H and/or a halogen atom in the course of homolytic aromatic substitution, giving rise to cyclic (M-CH2O-H)+ or (M-CH2O-X)+ ions.

Keywords

N-Alkoxybenzaldimines Electron impact ionization Distonic ions Ring closure Homolytic aromatic substitution 

Elektronenstoßinduzierte Fragmentierung aromatischer N-Alkoxy-imine, 1. Mitt. Ringschluß von (M-CH2O)+•-Ionen durch intramolekulare aromatische Substitution

Zusammenfassung

N-Butoxy- und N-Propoxy-imine auso-,m-, undp-substituierten Benzaldehyden (X=F, Cl, Br, I) zersetzen sich unter Elektronenbeschuß durch Verlust von C n H2n zu den entsprechenden Aldoximen. In einer Konkurrenzreaktion entstehen über 1,5-distonische Radikalkationen durch Abspaltung von CH2O 1,3-distonische Ionen, die im Verlauf einer homolytischen aromatischen Substitution H2022 und/oder ein Halogenatom eliminieren, wodurch cyclische (M-CH2O-H)+-oder (M-CH2O-X)+-Ionen gebildet werden.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1997

Authors and Affiliations

  • H. Pongratz
    • 1
  • K. K. Mayer
    • 1
  • W. Wiegrebe
    • 1
  1. 1.Fakultät für Chemie und PharmazieUniversität RegensburgRegensburgGermany

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