Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 126, Issue 5, pp 601–608 | Cite as

The reaction of carbon disulfide with diethyl 3-amino-2-cyano-2-penten-1,5-dicarboxylate: A convenient synthesis of polyfunctionally substituted thiophenes and their fused derivatives

  • S. M. Sherif
  • N. I. Abdel-Sayed
  • S. M. El-Kousy
  • R. M. Mohareb
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

Carbon disulfide added to the active methylene group in1 in basicDMF at room temperature to yield the non-isolable 1:1 adduct2.In-situ cyclization of the latter with some α-bromo compounds afforded the corresponding polyfunctionally substituted thiophenes5. The reactivity of5 towards a variety of reagents was studied. Chemical and spectroscopic evidences for the structure of the new compounds are provided.

Keywords

Thiophene Thieno[4,5-c: 2,3-c′]dipyrazole Thieno[3,2-c]pyrazole 

Reaktion von Schwefelkohlenstoff mit 3-Amino-2-cyano-2-penten-1,5-carbonsäurediethylester: Eine einfache Synthese polyfunktionell substituierter Thiophene und ihrer kondensierten Derivate

Zusammenfassung

Die Addition von Schwefelkohlenstoff an die aktive Methylengruppe von1 in basischemDMF bei Zimmertempeatur ergab das nicht isolierbaren 1:1-Addukt2.In situ-Cyclisierung des letzteren mit einigen α-Brom-Verbindungen führte zu den entsprechenden polyfunktionell substituierten Thiophenen5. Die Reaktivität von5 gegenüber verschiedenen Reagentien wurde untersucht. Die Strukturen der neuen Verbindungen wurden chemisch und spektroskopisch abgesichert.

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References

  1. [1]
    Junek H., Frosch F. (1971) Z. Naturforsch.26 [b]: 1124Google Scholar
  2. [2]
    Mohareb R. M. (1992) Monatsh. Chem.123: 341Google Scholar
  3. [3]
    Mohareb R. M. (1992) Gazz. Chim. Ital.122: 147Google Scholar
  4. [4]
    Sadek K. U., Fahmy S. M., Mohareb R. M., Elnagdi M. H. (1984) J. Chem. Eng. Data29: 101Google Scholar
  5. [5]
    Mohareb R. M., Aziz S. I., El-Saka I. (1991) Sulfur Lett.13: 229Google Scholar
  6. [6]
    Mohareb R. M., Fahmy S. M. (1985) Z. Naturforsch.40b: 1537Google Scholar
  7. [7]
    Mohareb R. M., Sherif S. M. (1991) Arch. Pharm. (Weinheim)323: 469Google Scholar
  8. [8]
    Mohareb R. M., Sherif S. M., Abdel-Aal F. A. M., Abdel-Sayed N. I. (1990) Liebigs. Ann. Chem.: 1143Google Scholar
  9. [9]
    Sherif S. M., Mohareb R. M., Elgemeie G. E. H., Singh R. P. (1988) Heterocycles27: 1579Google Scholar
  10. [10]
    Mohareb R. M., Zohdi H. F., Sherif S. M., Wardkhan, W. W. (1994) Tetrahedron50: 5807Google Scholar
  11. [11]
    El-Kousy S. M., Mohareb R. M., Sherif S. M. (1993) J. Chem. Res. (S): 312; (M): 1981Google Scholar
  12. [12]
    Soto J. L., Seoane C., Zammorano P., Javier F. (1981) Synthesis7: 529Google Scholar
  13. [13]
    Yamanaka H., Ohba S., Konno S. (1987) Heterocycles26: 2853Google Scholar
  14. [14]
    Elnagdi M. H., Elmoghayer M. R. H., Fleita D. H., Hafez E. A. A., Fahmy S. M. (1976) J. Org. Chem.41: 3781.Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1995

Authors and Affiliations

  • S. M. Sherif
    • 1
  • N. I. Abdel-Sayed
    • 2
  • S. M. El-Kousy
    • 3
  • R. M. Mohareb
    • 1
  1. 1.Department of Chemistry, Faculty of ScienceUniversity of CairoGizaEgypt
  2. 2.Department of Chemistry, College for GirlsAin Shams UniversityHeliopolis, CairoEgypt
  3. 3.Department of Chemistry, Faculty of ScienceMonoufia UniversitySheben El-KoumEgypt

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