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Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 127, Issue 2, pp 219–225 | Cite as

4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones — A novel synthesis and properties

  • R. Mazurkiewicz
  • A. W. Pierwocha
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones (2), a hardly known class of phosphorus ylides, were readily prepared from 4-unsubstituted-5-(4H)-oxazolones (1) by treatment with Ph3P-Br2, Bu3P-Br2, Ph3P-CCl4, or Ph3P-CBr4 adducts in the presence of triethylamine in CH2Cl2 at room temperature in a novel, efficient one-pot procedure. The spectroscopic properties of the ylides are reported and discussed.

Keywords

4-Phosphoranylidene-5(4H)-oxazolones Phosphorus ylides 5(4H)-Oxazolone enolate ion equivalent 5-(4H)-Oxazolones NMR 

4-Phosphoranyliden-5(4H)-oxazolone — Eine neue Synthese und Eigenschaften

Zusammenfassung

4-Phosphoranyliden-5(4H)-oxazolone, eine sehr wenig bekannte Gruppe der Phosphor-ylide, wurden auf einfache Weise nach einem neuen Eintopfverfahren mit guten Ausbeuten hergestellt. Als Ausgangsverbindungen wurden 4-unsubtituierte-5-(4H)-Oxazolone (1) eingesetzt, die unter der Einwirkung von Addukten wie Ph3P-Br2, Bu3P-Br2, Ph3P-CCl4 oder Ph3P-CBr4 in Anwesenheit von Triethylamin in CH2Cl2 bei Zimmertemperatur die Titelverbindungen liefern. Die spektroskopischen Eigenschaften der Ylide werden berichtet und diskutiert.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1996

Authors and Affiliations

  • R. Mazurkiewicz
    • 1
  • A. W. Pierwocha
    • 1
  1. 1.Institute of Organic Chemistry and TechnologySilesian Technical UniversityGliwicePoland

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