Aminoalkohole, 4. Mitt.: Ein Trennverfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem Midodrin

Zusammenfassung

Das früher präsentierte Verfahren zur Bestimmung der Enantiomerenreinheit von Aminoalkoholen über die N-BOC-O-MBE-Derivate kann auch zur präparativen Trennung von Midodrin eingesetzt werden. Bei Verwendung der N-((Phenylmethoxy)carbonyl)-Schutzgruppe kann die Entfernung der N-Schutzgruppe selektiv vor der Abspaltung der O-MBE-Gruppe erfolgen, so daß die Kontrolle der stereochemischen Einheitlichkeit der Produkte5 und6 sehr leicht möglich ist. Diese können ohne Racemisierung in die enantiomerenreinen MidodrinhydrochlorideR-1 undS-1 übergeführt werden.

Summary

Racemic midodrine chlorohydrate (rac-1) was N-protected to yield the racemic productsrac-2a-c. These were converted into the diastereomeric O-acetals3a-c/4a-c, which can easily be separated by chromatography. After removal of the N- and O-protective groups from3a-b/4a-b, respectively, enantiomerically pure midodrine chlorohydrateR-1 andS-1 could be isolated.