Summary
The synthesis of a new series of diversely N-4 substituted amidines of 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine has been accomplished starting from tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-one derivatives. These compounds were transformed into the desired thiolactams2a–i which reacted in the presence of mercuric chloride with ammonia, as well as primary or secondary amines to give amidines3a–i. Hydrazidines3j–l were prepared by treatment of thiolactams with an excess of hydrazine.
Zusammenfassung
Einige neue N-substituierte Amidine von 2,3-Dihydro-1H-1,5-benzodiazepinen wurden ausgehend von Tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-onen synthetisiert. Letztere wurden in die Thiolactame2a–i umgewandelt und anschließend durch Behandeln mit Ammoniak, primären oder sekundären Aminen in Gegenwart von Quecksilber(II)-chlorid zu den entsprechenden Amidinen3a–i umgesetzt. Die Hydrazinoamidine3j–l wurden aus den Thiolactamen mit Hydrazineüberschuß erhalten.
Similar content being viewed by others
References
Terrett NK, Bojanic D, Merson JR, Stephenson PT (1992) Bioorg Med Chem Lett2: 1745
Roma G, Grossi GC, DiBraccio M, Ghia M, Mattioli F (1991) Eur J Med Chem26: 489
Puodžiūnaitė BD, Vertelytė L, Jančienė R, Stumbrevičiūtė Z, OPPI (in press)
Archer GA, Sternbach LH (1964) J Org Chem29: 231
Bock MG, DiPardo RM, Evans BE, Rittle KE, Freidinger RM, Chang RSL, Lotti VJ (1988) J Med Chem31: 264
Press JB, Hofmann CM, Eudy NH, Fonshawe WJ, Day IP, Greenblatt EN, Safir SR (1979) J Med Chem22: 725
Foloppe MP, Rault I, Rault S, Robba M (1993) Heterocycles36: 63
Puodžiūnaitė B, Jančienė R, Talaikytė Z, Zaks AS, Rabotnikov YM, Uzachev EA (1985) Khim-Farm Zh19: 1195
Puodžiūnaitė B, Jančienė R, Liutkienė R (1988) Liet. TSR Mokslu Akad Darb Ser C1(101): 96
Aversa MC, Giannetto P, Romeo G, Ficarra P, Vigorita MG (1981) Org Magn Reson15: 394
Malik F, Hassan M, Rosenbaum D, Duddeck H (1989) Magn Reson Chem27: 391
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Puodžiūnaitė, B., Kosychova, L., Jančienė, R. et al. 2,3-Dihydro-1H-1,5-benzodiazepines: A conversion of thiolactams to amidines. Monatsh Chem 128, 1275–1281 (1997). https://doi.org/10.1007/BF00807260
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00807260