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Concerning the reaction of 2-(10-diazo-10H-anthracen-9-ylidene)-malonodinitrile and related compounds with the cryptohydride system formic acid-triethylamine

  • A. F. Vaisburg
  • A. M. Amer
  • H. Falk
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

The reaction of 2-(10-diazo-10H-anthracen-9-ylidene)-malonodinitrile (1) with the cryptohydride system formic acid - triethylamine was studied. The reaction product turned out to be anthracen-9-yl-acetonitrile (2a) instead of the expected 10-dicyanomethyl-9,10-dihydro-anthracene-9-yl formate. Compounds related to1 yielded in this reaction the corresponding 10-substituted anthracen-9-yl-acetonitriles. A mechanism of this reaction is proposed. The product of the formic acid promoted decomposition of1, compound3b, as well as its tautomer4b were also obtained.

Keywords

Cryptohydride system formic acid — triethylamine 2-(10-Diazo-10H-anthracene-9-ylidene)-malonodinitrile 10-Substituted anthracen-9-yl-acetonitriles 10-Substituted dicyanomethyl-anthracen-9-yl formates Tautomerization Synthesis 

Zur Reaktion von 2-(10-Diazo-10H-anthracen-9-yliden)-malodinitril und Verwandten Verbindungen mit dem Kryptohydridsystem Ameisensäure - Triethylamin

Zusammenfassung

Die Reaktion von 2-(10-Diazo-10H-anthracen-9-yliden)-malodinitril (1) mit dem Kryptohydridsystem Ameisensäure — Triethylamin wurde untersucht. Das Umsetzungsprodukt stellte sich als Anthracen-9-yl-acetonitril (2a) und nicht als erwartetes 10-Dicyanomethyl-9,10-dihydroanthracen-9-yl-format heraus. Verwandte Verbindungen reagierten in dieser Reaktion zu 10-substituierten Anthracen-9-yl-acetonitrilen. Ein Mechanismus für diese Reaktion wird vorschlagen. Das Produkt der durch Ameisensäure initiierten Zersetzung von1, Verbindung3b, wie auch sein Tautomer4b, wurden ebenfalls dargestellt.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1995

Authors and Affiliations

  • A. F. Vaisburg
    • 1
  • A. M. Amer
    • 1
  • H. Falk
    • 1
  1. 1.Institut für ChemieJohannes Kepler Universität LinzLinzAustria

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