Summary
p-Benzoquinone (1) reacts with dialkylamines2a-d to 2-dialkylamino-p-benzoquinones3, 2,5-bis-dialkylamino-p-benzoquinones4, 2-dialkylamino-8-hydroxydibenzofuran-1,4-quinones5, and in pyridine also to 2-dialkylamino-5-p-hydroxy-phenoxy-p-benzoquinones6. A method affording almost exclusively3 has been developed which is also applicable to compounds2e-h.
Similar content being viewed by others
Literatur
Ott R, Pinter E, Kajtna P (1979) Monatsh Chem110: 51
Ott R, Pinter E, Kajtna P (1980) Monatsh Chem111: 813
Ulrich H, Richter R (1977) Die para-Chinone der Benzol- und Naphthalin-Reihe. In: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl. Band VII/3a, Chinone, Teil 1. Thieme, Stuttgart, S 404 ff, 420 ff;
S 399;
S 405
Hikosaka A (1970) Bull Chem Soc Japan43: 3928
Hantzsch A (1919) Ber Dtsch Chem Ges52: 527
Martinoff M, Tsatsas G (1947) Bull Soc Chim France 52
Mylius F (1885) Ber Dtsch Chem Ges18: 467
Teuber HJ, Hasselbach M (1959) Chem Ber92: 674;
Wunderer H (1972) Chem Ber105: 3479
Osman AM, Hammam AS (1972) Egypt J Chem15: 213; siehe auch Dean FM, Osman AM, Robertson A (1955) J Chem Soc 11; Erdmann G (1934) Proc Roy Soc143A: 191 und 223
Diels O, Kassebart R (1937) Anal530: 51; siehe auch Diels O, Preiß H (1940) Anal543: 94; Spiteller G (1960) Monatsh Chem91: 368
Marxer A (1955) Helv Chim Acta38(6): 1473; siehe auch (1956) Helv Chim Acta39: 335; (1955) Experientia11: 186; Petersen S, Gauss W, Urbschat E (1955) Angew Chem67: 217; Gauss W (1965) Chemie der Äthyleniminochinone. In: Therapie maligner Tumoren und Hämoblastome Bd. I. Enke, Stuttgart, S 49
Henry RA, Dehn WM (1952) J Am Chem Soc74: 278
Harger RN (1924) J Am Chem Soc46: 2540
Baltzly R, Lorz E (1948) J Am Chem Soc70: 861
Crosby AH, Lutz RE (1956) J Am Chem Soc78: 1233
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Ott, R., Pinter, E. Untersuchungen über Chinone, 10. Mitt. Zur Reaktion vonp-Benzochinon mit sekundären aliphatischen Aminen. Monatsh Chem 128, 901–909 (1997). https://doi.org/10.1007/BF00807099
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00807099