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Transition metal complexes of diazenes XXXVI: Formation of indoles from azobenzene and diphenylacetylene through supported aqueous phase catalysis by rhodium(I) complexes

Übergangsmetallkomplexe von Diazenen, 36. Mitt.: Bildung von Indolen aus Azobenzol und Diphenylacetylen mittels Supported Aqueous Phase-Katalyse durch Rhodium(I)-Komplexe

  • Anorganische Und Physikalische Chemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Summary

A SiO2 supported Rh(I) catalyst of trisulfonated triphenylphosphine catalyzes the addition of diphenylacetylene to azobenzene in refluxing butanol in the presence of triphenylphosphine to afford N-anilino-2,3-diphenylindole and 2,3-diphenylindole with turnover numbers of 80 and 20, respectively. As compared to the known homogeneous or heterogeneous (SiO2) catalysis by RhCl(PPh3)3, the supported aqueous phase system retains a constant turnover frequency throughout the reaction and can be partially recycled.

Zusammenfassung

Ein auf SiO2 aufgebrachter Rh(I)-Katalysator aus trisulfoniertem Triphenylphosphin katalysiert die Addition von Diphenylacetylen an Azobenzol in siedendem Butanol in Gegenwart von Triphenylphosphin. Es entstehen N-Anilino-2,3-diphenylindol und 2,3-Diphenylindol. Die Umsatzzahlen betragen 80 bzw. 20. Verglichen mit den bekannten Methoden der homogenen oder heterogenen (SiO2) Katalyse durch RhCl(PPh3)3 erhält der Katalysator auf Trägermaterial während der gesamten Reaktionsdauer einen konstanten Umsatz aufrecht und kann teilweise wiedergewonnen werden.

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Authors and Affiliations

  1. Universität Erlangen-Nürnberg, Institut für Anorganische Chemie, D-91058, Erlangen, Germany

    S. Westernacher & H. Kisch

Authors
  1. S. Westernacher
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  2. H. Kisch
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Westernacher, S., Kisch, H. Transition metal complexes of diazenes XXXVI: Formation of indoles from azobenzene and diphenylacetylene through supported aqueous phase catalysis by rhodium(I) complexes. Monatsh Chem 127, 469–473 (1996). https://doi.org/10.1007/BF00807071

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