Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly

, Volume 128, Issue 10, pp 1061–1072 | Cite as

Reactivity of 2-cyano-1,4,5,6-tetrahydro-1-pyridinecarboxylic acid esters towards various nucleophiles: Regio- and stereoselectivity of the attack

  • P. Stanetty
  • M. D. Mihovilovic
  • K. Mereiter
Organische Chemie Und Biochemie

Summary

The synthesis and reactivity of the title compounds towards nucleophiles are discussed. The regio- and diastereoselectivity of the attack is highly dependent on the carbamic ester and the type of nucleophile applied. BothMichael type addition across the activated double bond and SN2T reaction at the carbamate carbon atom were observed. Structure assignment of the adducts in solution and in the solid state was performed utilizing high temperature NMR techniques as well as single crystal X-ray diffraction.

Keywords

Michael type addition High temperature NMR techniques Single crystal X-ray diffraction 

Reaktivität von 2-Cyano-1,4,5,6-tetrahydro-1-pyridincarbonsäureestern gegenüber verschiedenen Nucleophilen: Regio- und Diastereoselektivität des Angriffs

Zusammenfassung

Die Synthese und Reaktivität der Titelverbindungen gegenüber Nucleophilen wird diskutiert. Die Regio- und Diastereoselektivität des Angriffs hängt stark vom jeweiligen Carbaminsäureester und vom Nucleophil ab. SowohlMichael-Addition an die aktivierte Doppelbindung als auch SN2T-Reaktion am Carbamatkohlenstoff wurden beobachtet. Die Strukturaufklärung der Addukte in Lösung und im Festkörper wurde mit Hilfe von Hochtemperatur-NMR-Techniken sowie Einkristallröntgenbeugung durchgeführt.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1997

Authors and Affiliations

  • P. Stanetty
    • 1
  • M. D. Mihovilovic
    • 1
  • K. Mereiter
    • 2
  1. 1.Institute of Organic ChemistryVienna University of TechnologyViennaAustria
  2. 2.Institute of Mineralogy, Crystallography and Structural ChemistryVienna University of TechnologyViennaAustria

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