Skip to main content
Log in

Stabilitätsuntersuchungen an Bor-Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mittels11B-NMR-Spektroskopie

Estimation of stabilities of boron-nitrogen-oxygen-heterocycles by11B-NMR-spectroscopy

  • Organische Chemie Und Biochemie
  • Published:
Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Boron-11-NMR-spectroscopy is proven to be a powerful tool for the estimation of hydrolytic stabilities of dioxazabora-heterocycles and their corresponding N-Mannich-bases with different carboxamides. In addition this method is used for predicting complex molecular structures of boron-compounds otherwise impossible to elucidate. Several new compounds and11B-NMR-data are described.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Similar content being viewed by others

Literatur

  1. Z. T. präsentiert: 1) 8th International Congress of Heterocyclic Chemistry, 23.–28. 8. 1981, Graz; 2) VÖCh-Chemietage, 7.–9. 10. 1081, Graz.

  2. Soloway A. H., In: Progress in Boron Chemistry (McCloskey A. L., Steinberg H., Hrsg.), S. 203–234. New York: Pergamon. 1964.

    Google Scholar 

  3. Brownell G. L., Soloway A. H., Sheet W. H., in: Modern Trends in Radiotherapy (Deeley T. J., Woods C. A. P., Hrsg.), S. 132–145. London: Butterworth. 1967.

    Google Scholar 

  4. Holman B. L., Kaplan W. D., Dewanjee M. K., Fliegel C. P., Davies M. A., Skaris A. T., Rosenthal D. S., Chaffey J., Radiology112, 147 (1974).

    Google Scholar 

  5. Farr L. E., Konikowski T., Int. J. Appl. Radiat. Isotopes19, 459 (1968).

    Google Scholar 

  6. Hawthorne M. F., Wiersema R. J., Takasugi M., J. Med. Chem.15, 449 (1972).

    Google Scholar 

  7. Brown H. C., Fletcher E. A., J. Amer. Chem. Soc.73, 2808 (1951).

    Google Scholar 

  8. Musgrave O. C.,Park T. O., Chem. Ind. (London)1955, 1552.

  9. Weidmann H., Zimmerman H. K., Jr., Liebigs Ann. Chem.620, 4 (1959).

    Google Scholar 

  10. Zimmerman H. K., Jr., Adv. In Chem. Ser.42, 23 (1964).

    Google Scholar 

  11. Psarras T. G., Zimmerman H. K., Jr., Rasiel Y., Weidmann H., Liebigs Ann. Chem.655, 48 (1962).

    Google Scholar 

  12. Mazheika I. B., Gaukhman A. P., Urtane I. P., Zelchan G. I., Lukevits E., Zh. Obshch. Khim.49, 2528 (1979).

    Google Scholar 

  13. Rettig S. J., Trotter J., Can. J. Chem.53, 1393 (1975).

    Google Scholar 

  14. Für eine Übersicht über11B-NMR-Spektroskopie siehe z. B.:Nöth H., Wrackmeyer B., Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Boron Compounds. Berlin-Heidelberg-New York: Springer.1978.

    Google Scholar 

  15. Csuk R., Haas J., Hönig H., Weidmann H., Monatsh. Chem.112, 879 (1981).

    Google Scholar 

  16. Roscoe C. L., Phillips J. W., Gillchriest W. C., J. Pharm. Sci.66, 1505 (1977).

    Google Scholar 

  17. Röntgenstrukturanalytische Untersuchungen zur Bestätigung der postulierten Struktur von2 b, in Vorbereitung.

  18. Csuk R.,Hönig H.,Weidmann H.,Zimmerman H. K., Archiv Pharm., eingereicht.

  19. Weidmann H., Zimmerman H. K., Jr., Liebigs Ann. Chem.619, 28 (1958).

    Google Scholar 

  20. Letsinger R. L., Skoog I. J., J. Amer. Chem. Soc.77, 2491 (1955).

    Google Scholar 

  21. Kotelko B., Acta Pol. Pharm.24, 475 (1967).

    Google Scholar 

  22. McKay A. F., Brownell H. H., J. Org. Chem.15, 650 (1950).

    Google Scholar 

  23. Für eine Übersicht über dieMannich-Reaktion siehe z. B.:Tramontini M., Synthesis1973, 703.

  24. DieMannichbasen des Nicotinamides (2 g) und des 2-Methoxy-benzamides (2 h) mit1 a und Formaldehyd wurden in analoger Weise dargestellt, konnten jedoch weder durch Umkristallisation noch durch chromatographische Verfahren rein erhalten werden, da sie sich während dieser Operationen zersetzten. Unter Zuhilfenahme1H- und13C-NMR-spektroskopischer Befunde konnte aber trotzdem eine eindeutige Zuordnung der11B-shifts getroffen werden.

  25. Fu H. C., Psarras T., Weidmann H., Zimmerman H. K., Jr., Liebigs Ann. Chem.641, 116 (1961).

    Google Scholar 

  26. Gerwarth U. W., Z. Naturforsch.32 B, 1408 (1977).

    Google Scholar 

  27. Über die stereochemischen Konsequenzen für die Bildung derMannich-base des optisch aktiven Tetracyclins mit1 j siehe Lit.18.

  28. Dies steht in gutem Einklang mit den in Lit.11 gemachten kinetischen Untersuchungen.

  29. Für1 n wurde durch Linienformanalyse ein ΔG# von 19,3 kcal/mol für1 b ein ΔG# von 17,5 kcal/mol bestimmt.

  30. Programm Fa. Bruker, Karlsruhe.

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Csuk, R., Hönig, H. & Romanin, C. Stabilitätsuntersuchungen an Bor-Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mittels11B-NMR-Spektroskopie. Monatsh Chem 113, 1025–1035 (1982). https://doi.org/10.1007/BF00799244

Download citation

  • Received:

  • Accepted:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF00799244

Keywords

Navigation