Abstract
Boron-11-NMR-spectroscopy is proven to be a powerful tool for the estimation of hydrolytic stabilities of dioxazabora-heterocycles and their corresponding N-Mannich-bases with different carboxamides. In addition this method is used for predicting complex molecular structures of boron-compounds otherwise impossible to elucidate. Several new compounds and11B-NMR-data are described.
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Literatur
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DieMannichbasen des Nicotinamides (2 g) und des 2-Methoxy-benzamides (2 h) mit1 a und Formaldehyd wurden in analoger Weise dargestellt, konnten jedoch weder durch Umkristallisation noch durch chromatographische Verfahren rein erhalten werden, da sie sich während dieser Operationen zersetzten. Unter Zuhilfenahme1H- und13C-NMR-spektroskopischer Befunde konnte aber trotzdem eine eindeutige Zuordnung der11B-shifts getroffen werden.
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Über die stereochemischen Konsequenzen für die Bildung derMannich-base des optisch aktiven Tetracyclins mit1 j siehe Lit.18.
Dies steht in gutem Einklang mit den in Lit.11 gemachten kinetischen Untersuchungen.
Für1 n wurde durch Linienformanalyse ein ΔG# von 19,3 kcal/mol für1 b ein ΔG# von 17,5 kcal/mol bestimmt.
Programm Fa. Bruker, Karlsruhe.
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Csuk, R., Hönig, H. & Romanin, C. Stabilitätsuntersuchungen an Bor-Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mittels11B-NMR-Spektroskopie. Monatsh Chem 113, 1025–1035 (1982). https://doi.org/10.1007/BF00799244
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