Summary
A procedure is described for the separation and determination of the vitamin P factors rutin, hesperidin, and naringin. The flavonoids are exhaustive extracted from orange juice of high pulp content by means of ethyl acetate. The concentrate is subjected to thin-layer chromatography on polyamide using benzenedioxane-formic acid (4∶5∶1) as solvent. The zones of the single flavonoids, visible under ultraviolet light, are separately removed by suction and eluted with methanol. The determination of the flavonoids is then performed by spectrophotometry. Results are satisfactory and of good reproducibility. Rf-values of the glycosides and corresponding aglycones in different solvents are tabulated. Ultraviolet and infrared spectra are presented and it is pointed to the fact that the exact position of the u.v. maxima depends upon the concentration. Orange juices of different origin have been found to contain remarkably different quantities of hesperidin and naringin.
Zusammenfassung
Die Flavonoide Rutin, Hesperidin und Naringin (Vitamin P-Faktoren) wurden aus stark fruchtfleischhaltigem Orangensaft mit Essigester erschöpfend extrahiert und die Konzentrate im Streifenchromatogramm auf Polyamid-Dünnschichten in die unter dem UV-Licht sichtbaren Einzelsubstanzen (Zonen) getrennt [Fließmittel: Benzol-Dioxan-Ameisensäure (4∶5∶1)]. Nach Absaugen des Schichtmaterials der Zonen lassen sich die Flavonoide mit guter Ausbeute und Reproduzierbarkeit eluieren und spektralphotometrisch bestimmen. Die Rf-Werte der Glykoside und der zugehörigen Aglykone in verschiedenen Fließmitteln werden tabelliert, UV- und IR-Spektren dargestellt, wobei auf die konzentrationsabhängige Lage der Maxima im UV hingewiesen wird. Der stark unterschiedliche Gehalt von Hesperidin und Naringin in Orangesäften verschiedener Provenienz fällt auf.
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Literatur
Bate-Smith, E. C.: Flavonoid Compounds in Foods. InMrak, E. M., andG. F. Stewart: Advances in Food Research, Vol. 5, p. 262–300. New York: Acad. Press 1954.
Bhandari, P. R.: J. Chromatog.16, 130 (1964).
Brune, W.: Arch. Pharm.287/59, 432 (1954).
Carelli, V., A. M. Liquori, andA. Mele: Nature176, 70 (1955).
Davidek, J., u.J. Fragner: Nahrung2, 401 (1958)
Davidek, J.: Nahrung4, 661 (1960); vgl. diese Z.184, 295 (1961).
Davidek, J., u.Z. Prochazka: Collection Czech. Chem. Commun.26, 2947 (1961); vgl. Chem. Abstr.58, 1895 (1963).
Davis, W. B.: Anal. Chem.19, 476 (1947).
Egger, K.: diese Z.182, 161 (1961)
Egger, K., u.M. Keil: diese Z.210, 201 (1965).
Gore, T. S., B. S. Joshi, S. V. Sunthankar, andB. D. Tilak: Recent Progr. Chem. of Natural and Synthetic Colouring Matters. New York: Acad. Press 1962.
Goren, R., andS. P. Monselise: J. Assoc. Off. Agr. Chemists47, 677 (1964).
Grassmann, W., H. Endres, W. Pauckner u.H. Mathes: Chem. Ber.90, 1125 (1957); vgl. diese Z.161, 77 (1958).
Grisebach, H.: Z. Naturforsch14b, 802 (1959).
Hänsel, R.: Zellsaftlösliche Pigmente. InLinskens, A. F.: Papierchromatographie in der Botanik, 2. Aufl., S. 228–248. Berlin, Göttingen Heidelberg: Springer 1959.
Hagedorn, P., u.R. Neu: Arch. Pharm.286/58 486 (1953).
Hais, I. M., u.K. Macek: Handbuch der Papierchromatographie Bd. I, S. 321ff., Bd. II, S. 69ff. Jena: VEB G. Fischer 1958 und 1960.
Hörhammer, L., u.H. Wagner: Pharmaz. Ztg.104, 783 (1959)
Hörhammer, L., H. Wagner, J. Izquiredo u.H. Endres: Arch. Pharm.291/63, 269 (1958)
Hörhammer, L., H. Wagner u.W. Leeb: Naturwissenschaften44, 513 (1957).
Hörhammer, L., H. Wagner u.K. Hein: J. Chromatog.13, 235 (1964); vgl. diese Z.208, 224 (1965).
Hörhammer, L., H. Wagner u.B. Lay: Pharmazie15, 645 (1960).
Horowitz, R. M.: The Citrus Flavonoids. InSinclair, W. B.: The Orange, p. 333. Univ. Calif. Press 1961
Horowitz, R. M., andB. Gentili: Food Res.24, 757 (1959).
Jurd, L.: Spectral Properties of Flavonoid Compounds. In:Geissman, T. A.: The Chemistry of Flavonoid Compounds, p. 107. New York: Pergamon Press 1962.
Karrer, W.: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Basel: Birkhäuser 1958.
Kwietny, A., andJ. B. S. Braverman: Bull. Res. Council Israel 7c, 187 (1959).
Paris, R.: Pharm. Acta Helv.36, 176 (1961).
Stahl, E., u.P. J. Schorn: Hydrophile Pflanzeninhaltsstoffe. InStahl, E.: Dünnschichtchromatographie S. 383–403. Berlin, Göttingen, Heidelberg: Springer 1962.
Stahl, E., u.P. J. Schorn: Z. Physiol. Chem.325, 263 (1961); vgl. diese Z.201, 388 (1964).
Venkataraman, K.: Flavones and Isoflavones. In:Zechmeister, L.: Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe, Bd. 17, S. 1–69. Wien.: Springer 1959.
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Herrn Prof. Dr.-Ing. habil.Hans Kaiser zum 75. Geburtstag gewidmet.
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Drawert, F., Heimann, W. & Ziegler, A. Dünnschichtchromatographische Trennung und spektralphotometrische Bestimmung der Vitamin-P-Faktoren Rutin, Hesperidin und Naringin. Z. Anal. Chem. 217, 22–31 (1966). https://doi.org/10.1007/BF00594347
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