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Abbau chlorierter Benzole, Phenole und Cyclohexan-Derivate durch Benzol und Phenol verwertende Bodenbakterien unter aeroben Bedingungen

Degradation of chlorinated benzenes, phenols and cyclohexane derivatives by benzene and phenol utilizing soil bacteria under aerobic conditions

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Abstract

From soil samples of different origin (field, grassland and forest soils) small numbers ofNocardin andPseudomonas spec., able to utilize benzene and phenol could be isolated. Organisms which could only utilize phenol and phenolcarboxylic acids were more numerous and consisted mainly ofArthrobacter spec. It was tested to what extent these organisms could also utilize chlorinated aromatic and cyclohexane derivatives. For the degradation studies the bacteria were precultivated on benzene or p-hydroxybenzoic acid and then the compounds used were added. These compounds were labeled by14C and their degradation rates determined by measuring the14CO2 release.Pseudomonas andNocardia spec. precultivated on benzene could also degrade the chlorinated derivatives of benzene and phenol. The monochlorinated derivates were degraded more easily than the di- and trichlorinated derivates. The chlorinated benzenes, especially in higher concentrations, were less degraded than the chlorinated phenols, but with lower concentrations their degradation rates were about similar. This was due to a higher toxicity of the benzenes. The phenol utilizingArthrobacter spec. were only able to degrade phenol and the chlorinated phenols. Benzoic and m-chlorobenzoic acid were degraded to CO2 by thePseudomonas andNocardia spec. only. The benzene utilizing pseudomonads released more CO2 from γ-pentachlorocyclohexane than from γ-hexachlorocyclohexane, but none from cyclehexane. Upon precultivation of benzene utilizing pseudomonads in glucose, the aromatic compounds were also degraded, but especially the chlorinated derivatives to a lower extent.

In comparison with these soil organisms in pure culture, experiments with soil samples showed a degradation of all compounds which were used by the isolated organisms after variable induction periods. Cyclohexane was degraded slowly to CO2 by the mixed soil flora in contrast to the benzene or phenol utilizing pure cultures.

Zusammenfassung

Aus Bodenproben verschiedener Herkunft (Acker-, Rasen- und Waldböden) ließen sich Nocardien und Pseudomonaden mit der Fähigkeit zum Abbau von Benzol und Phenol in geringer Zahl isolieren und anreichern. Die nur Phenol und Phenolcarbonsäuren verwertenden Organismen waren zahlreicher und umfaßten hauptsächlichArthrobacter-Arten. Es wurde untersucht, inwieweit diese Organismen auch chlorierte Aromaten und Cyclohexane abzubauen vermögen. Für die Abbauuntersuchungen wurden die Bakterien vorher auf Benzol- bzw. aufp-Hydroxybenzoesäure kultiviert und dann die zu untersuchenden Verbindungen zugesetzt. Diese Verbindungen waren durch14C-markiert, und ihre Abbauraten wurden aufgrund der14CO2-Freisetzung gemessen.

Auf Benzol angezogene Pseudomonaden und Nocardien konnten neben Benzol und Phenol auch die einfach chlorierten Verbindungen rasch zu CO2 abbauen, die zwei- und dreifach chlorierten Verbindungen langsamer. Die chlorierten Benzole wurden besonders in höheren Konzentrationen in geringerem Maße abgebaut als die chlorierten Phenole, aber bei niedrigeren Konzentrationen stieg die Abbaurate und war etwa derjenigen der Phenole gleich. Dies ließ sich auf eine höhere Toxicität der Benzole zurückführen. Die phenolverwertendenArthrobacter-Arten konnten lediglich Phenol und die chlorierten Phenole abbauen. Benzoesäure und m-Chlorbenzoesäure wurden nur von den Pseudomonaden und Nocardien rasch zu CO2 abgebaut. Die Benzol verwertenden Pseudomonaden konnten CO2 auch aus γ-Hexachlorcyclohexan, etwas mehr aus γ-Pentachlorcyclohexen, aber nicht aus Cyclohexan freisetzen. Nach Vorkultur der Benzol verwertenden Pseudomonaden auf Glucose konnten sie die Aromaten ebenfalls abbauen, aber besonders die chlorierten Derivate im geringen Maß.

Zum Vergleich mit den Bodenorganismen wurden Versuche mit Bodenproben durchgeführt. Sie zeigten, daß alle Verbindungen, die durch die isolierten Organismen abgebaut werden konnten, nach unterschiedlichen Induktionszeiten auch im Boden abgebaut wurden. Lediglich Cyclohexan, das durch die Benzol oder Phenol verwertenden Reinkulturen nicht verwertet werden konnte, wurde durch die Mischflora des Bodens goringfügig zu CO2 abgebaut.

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γ-HCH:

γ-Hexachlorcyclohexan

γ-PCH:

γ-Pentachlorcyclohexan

PHB:

p-Hydroxybenzoesäure

MHB:

m-Hydroxybenzoesäure

DCB:

Dichlorbenzolfraktion

TCB:

Trichlorbenzolfraktion

DCB:

Dichlorphenolfraktion

TCP:

Trichlorphenolfraktion

Literatur

  • Abbott, J., Gledhill, W. E.: The extracellular accumulation of metabolic products by hydrocarbon-degrading microorganisms. Advanc. appl. Microbiol.14, 249–388 (1971)

    Google Scholar 

  • Alexander, M., Aleem, M. I. H.: Effect of chemical structure on microbial degradation of substituted benzenes. Agric. and Food Chem.9, 44–56 (1961)

    Google Scholar 

  • Alexander, M., Lustigman, B. K.: Effect of chemical structure on microbial degradation of substituted benzenes. J. Agr. Food Chem.14, 410–413 (1966)

    Google Scholar 

  • Audus, L. J.: Decomposition of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid and 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid in the soil. J. Sci. Food Agr.3, 268 (1952)

    Google Scholar 

  • Audus, L. J.: Herbicide behavior in the soil. In: The physiology and biochemistry of herbicides. New York-London: Academic Press 1964

    Google Scholar 

  • Beam, H. W., Perry, J. J.: Co-metabolism as a factor in microbial degradation of cycloparaffinic hydrocarbons. Arch. Mikrobiol.91, 87–90 (1973)

    Google Scholar 

  • Benezet, J. H., Matsumura, F.: Isomerisation of γ-BHC to α-BHC in the environment. Nature (Lond.)243, 480–481 (1973)

    Google Scholar 

  • Bhattacharya, P. K., Ganaphaty, K.: Microbiological transformation of terpenes. Mechanism of some fungal hydroxylation reactions with the aid of model system. Indian J. Biochem.2, 137–145 (1965)

    Google Scholar 

  • Chadwick, R. W., Freal, J. J.: The identification of five unreported lindane metabolites recovered from rat urine. Bull. Environ. Contam. Toxicol.7, 137–146 (1972)

    Google Scholar 

  • Dagley, S.: The microbial metabolism of phenolics. In: Soil biochemistry, A. D. McLaren and G. H. Peterson, Eds. pp, 287–314. New York: Dekker 1967

    Google Scholar 

  • Dagley, S.: Catabolism of aromatic compounds by micro-organisms. Advanc. Microbial Physiol.6, 1–42 (1971)

    Google Scholar 

  • Daly, J. W., Jerina, D. M., Witkop, B.: Migration of deuterium during hydroxylation of aromatic substrates by liver microsomes. Influence of ring substituents. Arch. Biochem. biophys.128, 517–527 (1968)

    Google Scholar 

  • Dutton, P. L., Evans, W. C.: The metabolism of aromatic compounds byRhodopseudomonas palustris. A new reductive method of aromatic ring metabolism. Biochem. J.113, 525–536 (1969)

    Google Scholar 

  • Duxbury, J. M., Thiedje, J. M., Alexander, M., Dawson, J. E.: 2,4-D metabolism: enzymatic conversion of chloromaleylacetic acid to succinic acid. J. Agr. Food Chem.18, 199–201 (1970)

    Google Scholar 

  • Edwards, C. A.: Insecticide residues in soils. Residue Rev.13, 83–132 (1966)

    Google Scholar 

  • Evans, W. C.: The microbiological degradation of aromatic compounds. J. Gen. Microbiol.32, 177–184 (1963)

    Google Scholar 

  • Evans, W. C.: Microbial transformations of aromatic compounds. In: Fermentation adv., p. 649–687. D. Perlman, Ed. New York: Academic Press 1969

    Google Scholar 

  • Freal, J. J., Chadwick, R. W.: Metabolism of hexachlorocyclohexane to chlorophenols and effect of isomer pretreatment on lindane metabolism in rat. J. Agr. Food Chem.21, 424–427 (1973)

    Google Scholar 

  • Gibson, D. T.: Microbial degradation of aromatic compounds. Science161, 1093–1097 (1968)

    Google Scholar 

  • Guyer, M., Hegeman, G.: Evidence for a reductive pathway for the anaerobic metabolism of benzoate. J. Bact.99, 906–907 (1969)

    Google Scholar 

  • Haider, K.: Synthese von14C-ringmarkierten phenolischen Ligninspaltstücken und Ligninalkoholen aus Ba14CO3. J. Labelled Comp.2, 175–183 (1966)

    Google Scholar 

  • Hemmet, R. B., Faust, S. D.: Biodegradation kinetics of 2,4 dichlorophenoxy-acetic acid by aquatic microorgamisms. Residue Rev.29, 191–207 (1969)

    Google Scholar 

  • Hokawa, H., Schallak, A., Weissgerber, I., Klein, W., Korte, F.: Beiträge zur ökologischen Chemie. XXII: Metabolismus und Verhalten von Lindan-14C in höheren Pflanzen. Tetrahedron26, 763–768 (1970)

    Google Scholar 

  • Horvath, R. S.: Cometabolism of the herbicide 2,3,6-trichlorobenzoate. J. Agric. Food Chem.19, 291–293 (1971)

    Google Scholar 

  • Horvath, R.: Microbial co-metabolism and the degradation of organic compounds in nature. Bact. Rev.36, 146–155 (1972)

    Google Scholar 

  • Imelik, B.: Oxydation de cyclohexane parPseudomonas aeruginosa. C. R. Soc. Biol. (Paris)226, 2082–2083 (1948)

    Google Scholar 

  • Jagnow, G.: Eine Methode zur spezifischen Anreicherung, Isolierung und Anzucht von Benzol abbanenden Nocardien und Pseudomonaden aus Boden. Soil Biol. Internat. News. Bull., New Ser.16, 4–5 (1972)

    Google Scholar 

  • Lichtenstein, E. P., Schulz, K. R.: Breakdown of lindane and aldrin in soils. J. Econ. Entom.52, 118–124 (1959)

    Google Scholar 

  • Loos, M. A., Roberts, R. N., Alexander, M.: Phenols as intermediates in the decomposition of phenoxyacetates by anArthrobacter species. Canad. J. Microbiol.13, 679–690 (1967)

    Google Scholar 

  • Loos, M. A.: Phenoxyaleanoic acids. In: Degradation of herbicides, C. Kearney and D. D. Kaufman, Eds., pp. 1–49. New York: Dekker 1969

    Google Scholar 

  • MacRae, I. C., Alexander, M., Rovira, A. D.: The decomposition of 4-(2,4-Dichlorophenoxy) butyric acid byFlavobacterium sp. J. gen. Microbiol.32, 69–76 (1963)

    Google Scholar 

  • MacRae, I. C., Raghu, K., Bautista, E. M.: Anaerobic degradation of the insecticide lindane byClostridium spec. Nature (Lond.)221, 859–860 (1969)

    Google Scholar 

  • MacRae, I. C., Raghu, K., Castro, T. F.: Persistence and biodegradation of four common isomers of benzene hexachloride in submerged soils. J. Agr. Food Chem.15, 911–914 (1967)

    Google Scholar 

  • Matsumura, F., Boush, G. M.: Metabolism of insecticides by microorganisms. In: Spil biochemistry, Vol. 2, A. D. McLaren and J. Skujins, Eds., pp. 320–336. New York: Dekker 1971

    Google Scholar 

  • Murray, A., Williams, D. L.: Organic synthesis with isotopes, 1094 pp. New York: Interscience 1958

    Google Scholar 

  • Ooyama, J., Foster, J. W.: Bacterial oxidation of cycloparaffinic hydrocarbons. Antonie v. Leeuwenhoek31, 45–65 (1965)

    Google Scholar 

  • Raghu, K., Mac Rae, J. C.: Biodegradation of the γ-isomer of benzene hexachloride in submerged soils. Science154, 263–265 (1966)

    Google Scholar 

  • Reber, H.: Comparative studies with two Pseudomonads on the sequential degradation of aromatic substances metabolized via different pathways. Arch. Mikrobiol.89, 305–315 (1973)

    Google Scholar 

  • Reed, W. T.: Metabolism of lindane to tetrachlorobenzene. J. Agr. Food Chem.17, 896–897 (1969)

    Google Scholar 

  • Reed, W. T.: Metabolism of lindane to organic soluble products by houseflies. J. Agr. Food Chem.18, 475–480 (1970)

    Google Scholar 

  • Reed, W. T., Forgash, A. J.: Lindane metabolism to a new isomer of pentachlorocyclohexene. Science160, 1232–1234 (1968)

    Google Scholar 

  • Skita, A., Meyer, W. A.: Über die Hydrierung von Aldehyden und Ketonen sowie von aromatischen und heterocyclischen Stoffen in kolloiden Lösungen. Katalytische Hydrierungen VIII. Ber. dtsch. chem. Ges.45, 3589–3595 (1912)

    Google Scholar 

  • Stanier, R. Y., Palleroni, N. J., Doudoroff, M.: The aerobic pseudomonads: A taxonomic study. J. gen. Microbiol.13, 159–271 (1966)

    Google Scholar 

  • Stewart, D. J.: A composite arginine glucose medium for the characterization ofPseudomonas aeruginosa and other gram-negative bacilli. J. appl. Bact.34, 779–786 (1971)

    Google Scholar 

  • Stroh, R.: Herstellung von Chlorverbindungen. In: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. V/3, S. 503–1017. Stuttgart: Thieme 1962

    Google Scholar 

  • Tabak, H. H., Chambers, C. W., Kabler, P. W.: Microbial metabolism of phenolic compounds and aromatic hydrocarbons by phenoladapted bacteria. J. Bact.87, 910–919 (1964)

    Google Scholar 

  • Thiedje, J. M., Duxbury, J. M., Alexander, M., Dawson, J. E.: 2,4-D metabolism: Pathway of degradation of chlorocatechols byArthrobacter sp. J. Agr. Food Chem.17, 1021–1026 (1969)

    Google Scholar 

  • Thiegs, B. J.: Microbial decomposition of herbicides. Down to Earth18, 7–10 (1962)

    Google Scholar 

  • Tranter, E. K., Cain, R. B.: Degradation of fluoro aromatic compounds to fluoro citrate and fluoro acetate by bacteria. Biochem. J.103, 22P-23P (1967)

    Google Scholar 

  • Wieland, I., Griss, G., Haccius, B.: Untersuchungen zur mikrobiellen Benzoloxydation. Arch. Mikrobiol.28, 383–393 (1958)

    Google Scholar 

  • Yule, W., Chiba, M., Morley, H. V.: Fate of insecticide residues: Decomposition of lindane in soil. J. Agr. Food Chem.15, 1000–1004 (1967)

    Google Scholar 

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Haider, K., Jagnow, G., Kohnen, R. et al. Abbau chlorierter Benzole, Phenole und Cyclohexan-Derivate durch Benzol und Phenol verwertende Bodenbakterien unter aeroben Bedingungen. Arch. Microbiol. 96, 183–200 (1974). https://doi.org/10.1007/BF00590175

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