Analyse von Hydroxysteroiden mit Hilfe der19F-NMR-Spektroskopie

Strukturbestimmungen und quantitative Analysen von Hydroxysteroidgemischen im Mikrogrammbereich
  • G. Jung
  • E. Breitmaier
  • W. Voelter
Steroidhormonanalyse

Zusammenfassung

Fluorresonanzsignale zeigen Änderungen der chemischen Umgebung eines Fluorkerns wesentlich empfindlicher an als Protonenresonanzsignale. Die chemischen Verschiebungen der CF3-Singuletts trifluoracetylierter Hydroxylgruppen am Steroidgerüst sind in charakteristischer Weise von Position und Konfiguration der OH-Gruppen abhängig. Daher können Hydroxylgruppen an den C-Atomen 3, 6, 11, 12, 17 und in der Seitenkette an Ring D von Steroiden einfach und schnell mit Hilfe der19F-NMR-Spektren der Trifluoracetylderivate charakterisiert werden. Diese empfindliche Sensortechnik erlaubt Strukturbestimmungen und quantitative Analysen von Hydroxysteroidgemischen im Mikrogrammbereich.

Analysis of hydroxy steroids by19F-NMR spectroscopy

Determination of structure and quantitative analyses of hydroxy steroid mixtures in the microgram range

Abstract

Compared with proton resonance signals fluorine resonance signals depend much stronger on differences in the chemical environment of a fluorine nucleus. The19F-NMR shifts of the CF3 singlets of trifluoroacetylated hydroxy groups on the steroidal skeleton characteristically reflect the position and configuration of OH groups on the carbons 3, 6, 11, 12, 17 and on the side chain at ring D. Therefore this sensitive technique provides a convenient tool for the structure elucidation and for quantitative analysis of mixtures of hydroxy steroids in the microgram range.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1970

Authors and Affiliations

  • G. Jung
    • 1
  • E. Breitmaier
    • 1
  • W. Voelter
    • 1
  1. 1.Chemisches Institut der Universität TübingenDeutschland

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