Zusammenfassung
1. Am Blutdruck der Katze wurden Ester des Arecaidin und des Dihydroarecaidin und deren quartäre Formen auf Muscarin- und Nicotinartige Wirkung untersucht.
2. Der Arecaidin-äthyl-ester besitzt den stärksten Muscarin-artigen Effekt, Verlängerung der Seitenkette schwächt die Wirkung ab. Ebenso führt die Ringhydrierung bei den tertiären Estern zu einem erheblichen Wirkungsverlust.
3. Quaternisierung des Arecolin (Arecaidin-methyl-ester) beeinflußt den Muscarin-artigen Effekt nicht, der quartäre Äthylester besitzt Muscarin- und Nicotin-artige Wirkungen, die längerkettigen Ester nur noch die Nicotin-artige Wirkungskomponente. Hydrierung der quartären Verbindungen schwächt die Wirksamkeit weniger stark ab als es bei den tertiären Estern der Fall ist. Wird die Quaternisierung statt durch Methylatbildung durch Äthylat- oder Propylatbildung durchgeführt, ergeben sich schwächer wirksame Substanzen.
Summary
1. The muscarine- and nicotine-like actions of arecaidine and dihydroarecaidine esters and of their quaternized analogues were investigated upon the blood pressure of the cat.
2. The strongest muscarine-like action was observed for the ethyl ester of arecaidine, whereas the propyl and butyl esters proved far less active. Hydrogenation of the double bond markedly decreased the affinity of the tertiary compounds.
3. Quaternization of arecoline (methyl ester of arecaidine) did not influence the muscarine-like action. The quaternized ethyl ester, however, possessed both muscarine- and nicotine-like properties. Quarternized esters with longer side chains only acted nicotine-like. Hydrogenation of the double bond only slightly decreased the affinity of the quaternary derivatives.
4. Compounds quaternized as ethyl or propyl iodides proved less active than those quaternized as methyl iodides.
Literatur
Ariens, E. J.: Molecular pharmacology. New York, London: Academic Press 1964.
Barlow, R. B.: Introduction to chemical pharmacology. London: Methuen & Co. 1964.
Dixon, W. E.: Areca-Alkaloide. Handbuch der experimentellen Pharmakologie 2. Bd., S. 813. Berlin: Springer 1924.
Holtz, P., u. E. Westermann: Versuche mit Acetyl-, Propionyl-und Butyrylcholin am isolierten Herzvorhofpräparat. Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. Pharmak. 225, 421 (1955).
Marmé, W.: Arecanüsse. Ther. Mh. 4, 291 (1890).
Meier, H.: Experimentelle Untersuchungen über die Wirkung des Arecolins auf den Organismus. Biochem. Z. 2, 415 (1907).
Mutschler, E.: Vergleichende pharmakologische Untersuchungen von Derivaten des Damascenins und Arecolins. Habilitationsschrift, Mainz 1964.
Plesch, J. W.: Beitrag zur Kenntnis der Wirkung von Arecolin. Inauguraldissertation, Kiel 1895.
Rossum, J. M. van: Pharmacodynamics of parasympaticomimetic drugs (Mechanism of action and structure-action relationship of tertiary ammonium salts). Arch. int. Pharmacodyn. 140, 592 (1962).
Stefansson, K.: Die Darmwirkung des Arecolin. Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. Pharmak. 185, 429 (1937).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Pharmazeutisches Institut, Univ. Mainz.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Kummer, B., Lüllmann, H. & Mutschler, E. Über die Wirkung von Arecaidinestern auf den Blutdruck der Katze. Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmak. u. Exp. Path. 254, 159–169 (1966). https://doi.org/10.1007/BF00535903
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00535903