Homochiralität als Klassifizierungsprinzip von Molekülen spezieller Molekülklassen

Abstract

In a chiral class of molecules with the class-defining property of an achiral molecular framework common to all molecules special properties of the class are required to provide a subclassification of the molecules according to a “left” and “right” one, because of the fact that the principle of distinguishing antipodes alone does not ensure a welldefined subclassification without arbitrariness. A sufficient principle of classification along this line is given by the concept “homochirality”. Accordingly, classes can be distinguished, which do or do not admit a subclassification according to homochirality (classes of a category a and b). Characteristic features of both categories also become evident on the polynomials of the first approximation procedure (5). Thus, for classes of the category a these polynomials have the form of a chirality product and the sign of the product is characteristic for the symptom “right” respectively “left”. Comparison with the R-S nomenclature of Cahn, Ingold and Prelog on one side shows the analogy of both classification principles for classes of the category a and on the other side leads to a critical assessment of the physical relevance of a classification into antipodes within classes of the category b.

Zusammenfassung

In einer chiralen Molekülklasse mit dem Klassenmerkmal eines allen Molekülen gemeinsamen achiralen Molekülgerüsts setzt die Möglichkeit einer Unterscheidung von Rechts- und Linksmolekülen spezielle Eigenschaften der Klasse voraus, da das Prinzip der Unterscheidung von Antipoden allein nicht zur willkürfreien Klassifizierung ausreicht. Ein ausreichendes Klassifizierungsprinzip in diesem Sinne wird durch den Begriff „Homochiralität“ erklärt. Auf diese Weise lassen sich Klassen mit und ohne Klassifizierbarkeit nach homochiralen Teilklassen (Klassen der Kategorie a und b) unterscheiden. Charakteristische Eigenheiten der beiden Klassenkategorien zeigen sich unter anderem in den Poly-nomen des ersten Näherungsverfahrens (5). So haben für Klassen der Kategorie a, und nur für diese, die Polynome gemä\ (5) die Form eines Chiralitätsprodukts und ihr Vorzeichen kennzeichnet das Homochiralitätsmerkmal „rechts“ bzw. „links”. Ein Vergleich mit der R-S Nomenklatur von Cahn, Ingold und Prelog zeigt einerseits die Analogie der beiden Klassifizierungsprinzipien für Klassen der Kategorie a, und er führt andererseits zu einer Kritik an der physikalischen Relevanz einer Klassi-fizierung innerhalb von Klassen der Kategorie b.

Résumé

Dans une classe de molécules chirales-le caractère pour définir cette classe est le réseau moléculaire achiral de tous les molécules-se donne la possibilité d'une distinction des molécules droites et gauches par les qualités spéciales de sa classe, parce que le principe de distinction des antipodes ne suffit pas à une classification bien définie. Un principle suffisant de classification dans ce sens est donné par le concept d'homochiralité. De cette manière on peut distinguer les classes avec et sans possibilité de classification selon les subclasses homochirales (classes de catégorie a et b). Les qualités caractéristiques des deux catégories se montrent parmi autres dans les polynÔmes de la première méthode d'approximation (5). Ainsi pour la classe de la catégorie a ces polynÔmes sont de la forme d'un produit de chiralité et leur signe indigue le caractère d'homochiralité «droite» ou «gauche». Une comparison avec la classification R-S de Cahn, Ingold et Prelog montre d'une part l'analogie de deux principes de classification pour les classes de catégorie a et mene d'autre part à une critique de la validité physique de la classification parmi les classes de la catégorie b.