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Theoretica chimica acta

, Volume 16, Issue 3, pp 239–242 | Cite as

π-Electron hyperconjugation in organic molecules and ions

  • N. C. Baird
Commentationes

Abstract

The extent of energetic stabilization by alkyl groups with π-electron systems via hyperconjugation is investigated theoretically by MINDO molecular orbital calculations. In neutral hydrocarbons, this stabilization represents about 4 % of the effective C-C bond energy, and is additive in the number of alkyl groups present. Calculations for conjugated, polar, and ionic molecules are also discussed.

Keywords

Physical Chemistry Inorganic Chemistry Organic Chemistry Hydrocarbon Alkyl Group 
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Zusammenfassung

Das Ausma\ der energetischen Stabilisierung von π-Elektronen-Systemen mit Alkylgruppen durch Hyperkonjugation wird theoretisch durch MINDO-MO-Berechnungen untersucht. In neutralen Kohlenwasserstoffen betrÄgt diese Stabilisierung etwa 4% der effektiven C-C Bindungsenergie und ist additiv entsprechend der Zahl der vorhandenen Alkylgruppen. Berechnungen für konjugierte, polare und ionische Moleküle werden ebenfalls diskutiert.

Résumé

La méthode des orbitales moléculaires MINDO est utilisée pour calculer le degré de stabilisation par hyperconjugaison entre des groupements alkyles et des systèmes d'électrons π. Dans des hydrocarbures neutres cette stabilisation représente environ 4% de l'énergie effective de la liason C-C; elle est additive par rapport au nombre de groupements alkyles. On discute aussi des calculs effectués pour des molécules conjuguées polaires ou ioniques.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1970

Authors and Affiliations

  • N. C. Baird
    • 1
  1. 1.Department of ChemistryUniversity of Western OntarioLondonCanada

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