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Über Beziehungen zwischen Steroiden und krebserzeugenden Kohlenwasserstoffen

II. Mitteilung 1:2-Cyclopentadieno-phenanthrene20

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Zusammenfassung

Die strukturellen Beziehungen zwischen Steroiden und krebserzeugenden Kohlenwasserstoffen sind durch die Klasse der 1:2-Cyclopentadieno-phenanthrene zu erweitern. Δ2′-3′-Methyl-1:2-cyclopentadieno-phenanthren und Δ1′-1′-Methyl-1:2-cyclopentadieno-phenanthren sind im Pinselungstest an der Maus mäßig stark kiebserzeugend wirksam. Kohlenwasserstoffe dieses Typs entstehen bei der Dehydrierung von Cholesterin mit Chloranil (Tetrachlorchinon). Der Grund für die Wirksamkeit der 1:2-Cyclopentadieno-phenanthrene dürfte in der reaktionsfähigen Doppelbindung des Fünfringes liegen, die in diesem Falle als K-Region zu bezeichnen wäre.

Summary

The structural relationships between steroids and cancerogenic hydrocarbons are extended by the class of 1:2-cyclopentadieno-phenanthrenes. Δ2′-3′-methyl-1:2-cyclopentadieno-phenanthrene and Δ1′-1′-Methyl-1:2-cyclopentadieno-phenanthrene are moderately cancerogenic in the mouse when tested by skin-painting technics. Hydrocarcons of this type are formed from the dehydrogenation of cholesterol with chloranile (tetrachlorquinone). The reason for the effectiveness of 1:2-cyclopentadieno-phenanthrene may well be due to the reactivity of the double bond of the five-membeved ring, which in this case would be designated as the K-region.

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Dannenberg, H. Über Beziehungen zwischen Steroiden und krebserzeugenden Kohlenwasserstoffen. Z Krebs-forsch 63, 523–531 (1960). https://doi.org/10.1007/BF00525118

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