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Polycyclische Kohlenwasserstoffe aus Zigarettenrauchkondensat

Eine Methode zur Fraktionierung großer Mengen für Tierversuche

Polycyclic hydrocarbons from cigarette smoke condensate

A method of fractionating large amounts for animal experiments

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Summary

A procedure for the fractionation of tobacco smoke condensate (for 100 g), well-suited for the production of aliquots for animal experiments, is described.

The separation into fractions is obtained by the phase pairs, cyclohexane-methanol-water and nitromethane-cyclohexane, as well as by column chromatography with silica gel. pH shifts and high temperature influences are avoided.

The amount of various constituents of smoke in the individual fractions is investigated. More than 85% of the phenanthrene, anthracene, pyrene, fluoranthene, benz(a)anthracene, chrysene, benz(e)pyrene, benz(a)pyrene, perylene, anthracene, benz(ghi)perylene, dibenz(a,h)-anthracene and coronene are concentrated in a fraction which accounts for only 1.1% of the total condensate. 94% of the nicotine alkaloides and 84% of the phenols are concentrated in another fraction.

By the separation procedure described it is possible to obtain a fraction from cigarette smoke condensate which accounts for only 1.1% of the whole condensate, which is free of nicotine alkaloides and phenols and which contains nearly all polycyclic hydrocarbons present in cigarette smoke.

Zusammenfassung

Es wird ein Verfahren zur Fraktionierung von Tabakrauchkondensat (für 100 g) beschrieben, das zur Herstellung von Fraktionen für Tierversuche gut geeignet ist.

Die Trennung in Fraktionen wird mit den Phasenpaaren Cyclohexan-Methanol-Wasser und Nitromethan-Cyclohexan, sowie einer Säulenchromatographie an Silikagel erreicht. Dabei werden pH-Verschiebungen und starke Temperatureinwirkungen vermieden.

Es wurde die Menge verschiedener Rauchinhaltsstoffe in den einzelmen Fraktionen untersucht. Mehr als 85% des Phenanthrens, Anthracen, Pyren, Fluoranthen, Benz(a)anthracen, Chrysen, Benz(e)pyren, Benz(a)pyren, Perylen, Anthanthren, Benz(ghi)perylen, Dibenz(a,h)anthracen und Coronen sind in einer Fraktion angereichert, die nur 1,1% des Gesamtkondensates beträgt. 94% der Nicotinalkaloide und 84% der Phenole sind in einer anderen Fraktion konzentriert.

Dieses bedeutet, daß durch das beschriebene Trennverfahren eine Fraktion aus Zigarettenrauchkondensat gewonnen werden kann, die nur 1,1% des Gesamtkondensates beträgt, frei von Nicotinalkaloiden und Phenolen ist und den größten Teil der im Zigarettenrauch vorkommenden polycyclischen Kohlenwasserstoffe enthält.

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Elmenhorst, H., Grimmer, G. Polycyclische Kohlenwasserstoffe aus Zigarettenrauchkondensat. Z Krebs-forsch 71, 66–73 (1968). https://doi.org/10.1007/BF00524504

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