Advertisement

Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie

, Volume 218, Issue 5, pp 346–353 | Cite as

IR-Spektren der α-Pyrone vom Yangonin- und Kawain-Typ und Synthese von 4-Methoxy-5,6-dihydro-6-methyl-pyron-2 als Modellsubstanz

  • Rudolf Hänsel
  • Horst Rimpler
  • Liselotte Langhammer
Originalabhandlungen

Zusammenfassung

Die für Substitutions- und Hydrierungs-Typen charakteristischen IR-Absorptionsbanden von 14 in 6-Stellung substituierten 4-Methoxy-α-pyronen werden wiedergegeben. Die natürlichen 5,6-Dihydropyrone lassen sich von den ebenfalls in der Natur vorkommenden nicht hydrierten Derivaten durch das Fehlen einer Bande im Bereich von 1550 bis 1570 cm−1 eindeutig unterscheiden.

Im Rahmen dieser Untersuchung wurde das 4-Methoxy-5,6-dihydro-6-methyl-pyron-2 erstmalig synthetisiert.

Summary

Characteristic i.r.-absorption bands are recorded for fourteen C-6 substituted 4-methoxy-α-pyrones. Two naturally occuring groups, the 5,6-dihydropyrones and the unhydrogenated analogues are easily differentiated by a strong absorption band at 1560±10 cm−1. As a model substance the hitherto unknown compound 4-methoxy-6-methyl-5,6-dihydro-pyrone-2 has been prepared by catalytic hydrogenation of 4-methoxy-6-methyl-pyrone-2 (“methyltriacetic acid lactone”).

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

  1. [1]
    Bellamy, L. J.: Ultrarotspektrum und chemische Konstitution. Darmstadt: Steinkopf 1955.Google Scholar
  2. [2]
    Briggs, L. H., L. D. Colebrook, H. M. Fales u. W. C. Wildman: Anal. Chem. 29, 904 (1957).Google Scholar
  3. [3]
    Bu'lock, I. D., and H. G. Smith: J. Chem. Soc. 1960, 502.Google Scholar
  4. [4]
    Hänsel, R.: Dtsch. Apotheker-Ztg. 104, 459, 496 (1964).Google Scholar
  5. [5]
    Hänsel, R.: Planta Med. 11, 317 (1963).Google Scholar
  6. [6]
    Hänsel, R., u. H. U. Beiersdorf: Naturwissenschaften 45, 573 (1958).Google Scholar
  7. [6a]
    —: Arzneimittelforschung 9, 581 (1959).Google Scholar
  8. [7]
    Hänsel, R., u. H. Rimpler: diese Z. 207, 270 (1965).Google Scholar
  9. [8]
    Keller, F., u. M. W. Klohs: Lloydia 26, 1 (1963).Google Scholar
  10. [9]
    Klohs, M. W., F. Keller, R. E. Williams, M. T. Toekes u. G. E. Cronheim: J. Med. Pharm. Chem. 1, 95 (1959).Google Scholar
  11. [10]
    Mors, W. B., M. T. Magelhaes, and O. E. Gottlieb: Natural Occuring Aromatic Derivatives of Monocyclic α-Pyrones. In Zechmeister: Fortschr. Chem. Org. Naturstoffe 20, 131 (1963).Google Scholar
  12. [11]
    Szymanski, H. A.: Interpreted Infrared Spectra, Vol. 1. New Tork: Plenum 1964.Google Scholar
  13. [12]
    Werny, F., u. R. Hänsel: Naturwissenschaften 50, 355 (1963).Google Scholar

Copyright information

© Springer-Verlag 1966

Authors and Affiliations

  • Rudolf Hänsel
    • 1
  • Horst Rimpler
    • 1
  • Liselotte Langhammer
    • 1
  1. 1.Institut für Pharmakognosie der Freien Universität BerlinDeutschland

Personalised recommendations