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Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie

, Volume 236, Issue 1, pp 208–215 | Cite as

Analysis of 2,6-substituted cyclohexanones and phenols by gas-chromatography combined with thin-layer chromatography

  • B. H. Bibo
  • H. L. Louwerse
Originalarbeiten

Summary

Under certain conditions auto-condensation of cyclohexanone can yield a mixture of cis-2,6-di(cyclohexen-1-yl)cyclohexanone and its (stereo) isomers. It is shown by TLC that in the thermal as well as the acid-catalyzed and the basecatalyzed reaction only interconversion of these ketones takes place. Treatment with a palladium catalyst gives rise to complicated mixtures of many structurally similar 2,6-disubstituted cyclohexanones and phenols. A description is given of the analysis of these mixtures by means of GLC coupled with TLC.

Keywords

Chromatography Physical Chemistry Analytical Chemistry Phenol Inorganic Chemistry 
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Zusammenfassung

Autokondensation von Cyclohexanon kann unter bestimmten Umständen ein Gemisch von Cis-2,6-di(cyclohexen-1-yl)cyclohexanon und dessen (Stereo)-Isomeren ergeben. Mittels Dünnschicht-Chromatographie wird gezeigt, daß diese Verbindungen sowohl bei Erhitzung als auch bei Anwesenheit von Säuren und Basen ineinander übergehen. Behandlung mit einem Palladium-Katalysator ergibt komplizierte Gemische vieler in struktureller Hinsicht ähnlicher 2,6-disubstituierter Cyclohexanone und Phenole. Die Analyse dieser Gemische mit Hilfe einer kombinierten Anwendung von Gas- und Dünnschicht-Chromatographie wird beschrieben.

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Copyright information

© Springer-Verlag 1968

Authors and Affiliations

  • B. H. Bibo
    • 1
    • 2
  • H. L. Louwerse
    • 1
  1. 1.Central Research Institute of AKU and affiliated CompaniesArnhemThe Netherlands
  2. 2.Algemene Kunstzijde Unie N.V. Velperweg 76ArnhemHolland

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