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Derivatisierungsreaktionen zur gas-chromatographischen Enantiomerentrennung von Hydroxysäuren: Ein Methodenvergleich

Derivatization reactions for enantiomer resolution of hydroxy acids: A comparison of methods

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  • Mandelic Acid Enantiomers
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Fresenius' Zeitschrift für analytische Chemie Aims and scope Submit manuscript

Summary

Mandelic acid has been converted into several derivatives that are resolved into enantiomers by gas chromatography on the chiral stationary phase Chirasil-Val. Only the easily performed esterification by an alcohol such as 3-pentanol, catalyzed by dry hydrochloric acid, is satisfactory in terms of racemization, side-reactions and chromatographic properties.

Zusammenfassung

Mandelsäure wurde zu verschiedenen Derivaten umgesetzt, die durch Gas-Chromatographie an der chiralen stationären Phase Chirasil-Val in die Enantiomeren getrennt werden. Nur die einfach durchzuführende Veresterung mit einem Alkohol wie z. B. 3-Pentanol, katalysiert durch Chlorwasserstoffsäure, ist zufriedenstellend im Hinblick auf Racemisierung, Nebenreaktionen und chromatographische Eigenschaften.

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Literatur

  1. Simon H, Bader J, Günther H, Neumann S, Thanos J (1985) Angew Chem 97:541

    Google Scholar 

  2. Morrison JD (ed) (1983), Asymmetric synthesis, vol 1. Academic Press, New York London

    Google Scholar 

  3. Koppenhoefer B, Almendinger H, Nicholson GJ (1985) Angew Chem 97:46

    Google Scholar 

  4. Schurig V (1985) Kontakte (Merck, Darmstadt); siehe [2], S 59

    Google Scholar 

  5. Frank H, Nicholson GJ, Bayer E (1977) J Chromatogr Sci 15:174

    Google Scholar 

  6. Bayer E (1983) Z Naturforsch 38b:1281

    Google Scholar 

  7. Koppenhoefer B, Bayer E (1985) In: Bruner F (ed) The sience of chromatography. Elsevier, Amsterdam, p 1

    Google Scholar 

  8. Frank H, Nicholson GJ, Bayer E (1978) Angew Chem 90:396

    Google Scholar 

  9. Koppenhoefer B, Bayer E (1984) Chromatographie 19:123

    Google Scholar 

  10. Gerhardt J (1981) Diplomarbeit, Universität Tübingen

  11. König WA, Benecke I, Sievers S (1982) J Chromatogr 238:427

    Google Scholar 

  12. Benecke I, König WA (1982) Angew Chem 94:709; Angew Chem Suppl 1982:1605

    Google Scholar 

  13. Pereira W, Bacon VA, Patton W, Halpern B, Pollock GE (1970) Anal Lett 3:23

    Google Scholar 

  14. Lambling ME (1903) Bull Soc Chim Fr 29:1212

    Google Scholar 

  15. Ingersoll AW, Babock SA, Burns FB (1933) J Am Chem Soc 55:411

    Google Scholar 

  16. Koppenhoefer B, Allmendinger H, Nicholson GJ, Bayer E (1983) J Chromatogr 260:63

    Google Scholar 

  17. Bayer E, Allmendinger H, Enderle G, Koppenhoefer B (1985) Fresenius Z Anal Chem 321:321

    Google Scholar 

  18. Kilger R (1985) Nachr Chem Tech Lab 33:590

    Google Scholar 

  19. Hermann K (1985) Chemische Rundschau 1985:12

    Google Scholar 

  20. Frank H, Gerhardt J, Nicholson GJ, Bayer E (1983) J Chromatogr 270:159

    Google Scholar 

  21. Aufgrund ihrer irritierenden und allergenen Eigenschaften ist beim Umgang mit Isocyanaten Vorsicht geboten (1983) IARC Monograph 19:303

  22. Rekker RF, Volew H, Nauta WT (1951) Rec Trav Chim 70:5

    Google Scholar 

  23. Rekker RF, Nauta WT (1951) Rec Trav Chim 70:241

    Google Scholar 

  24. Rekker RF, Faber AC, Tom DHE, Volew H, Nauta WT (1951) Rec Trav Chim 70:113

    Google Scholar 

  25. König WA, Sievers S, Schulze U (1980) Angew Chem 92:935

    Google Scholar 

  26. König WA, Steinbach E, Ernst K (1984) Angew Chem 96:516

    Google Scholar 

  27. Allmendinger H (1982) Diplomarbeit, Universität Tübingen

  28. Campbell AN, Campbell AJR (1932) J Am Chem Soc 54:4581

    Google Scholar 

  29. Koch E, Nicholson GJ, Bayer E (1984) J High Res Chromatogr Chromatogr Commun 7:398

    Google Scholar 

  30. Wang C, Frank H, Bayer E, Lu Pei Chang (1984) Chromatographia 18:387

    Google Scholar 

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Authors and Affiliations

  1. Institut für Organische Chemie der Universität, Auf der Morgenstelle 18, D-7400, Tübingen, Bundesrepublik Deutschland

    Bernhard Koppenhoefer & Hans Allmendinger

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  1. Bernhard Koppenhoefer
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  2. Hans Allmendinger
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Koppenhoefer, B., Allmendinger, H. Derivatisierungsreaktionen zur gas-chromatographischen Enantiomerentrennung von Hydroxysäuren: Ein Methodenvergleich. Z. Anal. Chem. 326, 434–440 (1987). https://doi.org/10.1007/BF00492793

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